(S)-2-ethyl-4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole | 75866-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-ethyl-4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-ethyl-2-oxazoline；(-)-2-ethyl-4(S)-benzyloxazoline；(4S)-4-benzyl-2-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 75866-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ZGFBTZDPHQWILD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(E)-1,2-bis((S)-1-phenyl-3-(propionyloxy)propan-2-yl)diazene 1,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Azodioxy-carbonyl compounds by oxidation of cyclic imines with m-CPBA

  摘要：

  This article reports a simple and efficient synthesis of C-nitroso compounds (azodioxy esters or ketones and oximes) through a double oxidation of cyclic imines (4,5-dihydrooxazoles and 3,4-dihydro-2H-pyrroles) with m-CPBA. C-Nitroso derivatives seem to be potential donors of nitric oxide, one of the most powerful biological messenger. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.054
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 ammonium chloride 、 lithium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到(S)-2-ethyl-4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Isomerization of N-Acyl-2-oxazolidinones to 2-Oxazolines

  摘要：

  N-Acyl-2-oxazolidinones are ring-opened by lithium iodide and decarboxylated in the presence of a mild proton source. Further reaction with an amine base provides 2-oxazolines. The transformation is general for oxazolidinones unsubstituted in the 5 position and occurs under mild conditions (25-50 degrees C). These results complement the existing methods for this transformation by allowing lower temperatures and/or avoiding metal catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo800076f

文献信息

• Synthesis and catalytic properties of diverse chiral polyamines
  作者：Mindy Levine、Craig S. Kenesky、Shengping Zheng、Jordan Quinn、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.108

  日期：2008.9

  was also explored.Text: Chiral polyamines have been utilized for a variety of applications. First, polyamines are polycationic at neutral pH; as such, they interact strongly with both DNA and RNA.1 They can therefore be utilized as effective nonviral gene delivery agents.2 Second, chiral polyamines are efficient catalysts for various organic transformations.3 Polyamines have also been used to solubilize

  手性多胺可用于各种潜在应用，从不对称催化到 DNA 和 RNA 的非病毒基因传递系统。它们还可用于溶解碳纳米管。因此，需要直接合成手性多胺的方法。我们在此提出了两种用于获得手性多胺的合成策略。还探索了这些手性胺催化两种具有高度手性诱导的有机反应的潜力。文本：手性多胺已用于多种应用。首先，多胺在中性 pH 值下是聚阳离子的；因此，它们与 DNA 和 RNA 有很强的相互作用。1 因此它们可以用作有效的非病毒基因传递剂。2 其次，手性多胺是各种有机转化的有效催化剂。3 多胺也已用于溶解碳纳米管。4 最后，手性多胺是许多过渡金属的极好配体。5 由于其应用众多，因此对其制备的高产合成策略有很大的需求。我们在此提出了获得手性多胺的两种合成策略，以及这些手性胺催化两种有机反应的潜力。
• Stereoselective radical cyclizations of N-(2-halobenzoyl)-cyclic ketene-N,X(X=O, S)-acetals
  作者：Aihua Zhou、Moses N. Njogu、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.018

  日期：2006.4

  2-Alkyloxazolines and 2-alkylthiazolines react with 2-halobenzoyl chlorides to form N-(2-halobenzoyl)-cyclic ketene-N,O-acetals and N-(2-halobenzoyl)-cyclic ketene-N,S-acetals in excellent yields, respectively. These ketene acetals readily undergo stereocontrolled aryl radical cyclizations to afford the central six-membered rings of substituted-2,3,10,10α-tetrahydrooxazolo[3,2-b]isoquinolin-5-ones

  2-烷基恶唑啉和2-烷基噻唑啉与2-卤代苯甲酰氯反应生成N-（2-卤代苯甲酰基）-环烯酮-N，O-缩醛和N-（2-卤代苯甲酰基）-环烯酮-N，S-缩醛产量分别。这些乙烯酮缩醛易于进行立体控制的芳基自由基环化，以提供取代的2,3,10,10α-四氢恶唑并[3,2 - b ]异喹啉-5-酮及其2,3,10,10α的中心六元环-四氢噻唑并[3，2 - b ]异喹啉-5-酮类似物。第三级N，O-和N，S-在烯酮-N，X（X ＝ O，S）-乙缩醛双键上发生的由芳基自由基反应形成的基团似乎具有合理的稳定性。研究了这些中间自由基从Bu 3 SnH和（Me 3 Si）3 SiH提取氢的立体选择性。的Ñ，š -杂环稠环的产品可能具有潜在的医疗价值。
• An Efficient and Versatile Method for the Synthesis of Optically Active 2-Oxazolines: An Acid-catalyzed Condensation of Ortho Esters with Amino Alcohols
  作者：Kazuyuki Kamata、Isao Agata、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo971161x

  日期：1998.5.1
• Bates, Gordon S.; Varelas, Michael A., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2562 - 2566
  作者：Bates, Gordon S.、Varelas, Michael A.

  DOI：——

  日期：——
• N-acylimidazolidin-2-ones: new chiral auxiliaries for carboxylic acid alkylation
  作者：Kurt Königsberger、Kapa Prasad、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00255-3

  日期：1997.7

  Chiral N-acylated imidazolidin-2-ones, readily available from aminoethanols in three steps through the nucleophilic opening of oxazoline intermediates, have been demonstrated to undergo highly diastereoselective benzylations and methylations via their sodium enolates. In most cases, the resulting products are highly crystalline, and the chiral auxiliaries can be readily recycled. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.