(Z/E)-(1-iodo-hex-1-enylselanyl)-benzene | 208588-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z/E)-(1-iodo-hex-1-enylselanyl)-benzene
• 英文别名: [(1-Iodohex-1-en-1-yl)selanyl]benzene；1-iodohex-1-enylselanylbenzene
• CAS: 208588-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ISe
• 分子量: 365.116
• InChiKey: WUAWYPMBZQFBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 (Z/E)-(1-iodo-hex-1-enylselanyl)-benzene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(3-Butyl-2,2-dichloro-1-iodocyclopropyl)selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Selenocyclopropanes From 1-Halo-1-Chalcogeno Alkenes

  摘要：

  Dicloro and dibromo carbenes, generated under phase transfer conditions, add to 1-halo-1-chalcogeno alkenes, to give highly functionalized selenocyclopropanes in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919808006871
• 作为产物：
  描述：

  (hex-1-ynyl)(phenyl)selane 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到(Z/E)-(1-iodo-hex-1-enylselanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  1-碘-1-硒代烯烃作为通用烯烃1,1-二价阴离子等效物。对聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的新型连接方法

  摘要：

  用DIBAL-H对2,4,6-三异丙基苯基硒基-1-炔进行顺式氢化铝化，然后与I 2进行Al / I交换，从而以高收率单独获得（E）-1-碘-1-硒烯。1-碘-1-硒代丙烯10被证明是方便的1,1二价阴离子，导致烯丙基硅烷（Z）-6和（E）-6的立体发散合成。加合物3是合成聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的中间体，是通过分子内Sakurai环化反应由烯丙基硅烷（Z）-6和醛7有效合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.005

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-1-iodo-1-selenoalkenes via hydroalumination–iodination of 1-alkynyl selenides
  作者：Carlos Pérez-Balado、Fabio Lucaccioni、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.052

  日期：2005.7

  syn-Hydroalumination of 2,4,6-triisopropylphenylselanyl-1-alkynes 22 with DIBAL-H, followed by AN exchange with I-2, afforded selectively the corresponding (E)-1-iodo-1-selenoalkenes in good yields. The sterically hindered 2,4,6-triisopropylphenyl group proved to be mandatory and prevented the formation of undesired by-products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.