(2-bromobenzyl)(butyl)selane | 1289638-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromobenzyl)(butyl)selane
• 英文别名: butyl benzyl selenide；1-Bromo-2-(butylselanylmethyl)benzene
• CAS: 1289638-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrSe
• 分子量: 306.104
• InChiKey: OTHFLQFACDKTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromobenzyl)(butyl)selane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 CH2Cl 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-iodo-1H-isoselenochromen-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of 4-Iodo-3-substituted 1H-Isoselenochromenes and -isothiochromenes

  摘要：

  我们在此介绍通过苄基卤化物与不同炔烃的 Sonogashira 交联反应制备 2-炔苄基硒化物和硫化物衍生物的研究成果。这种交叉偶联反应在温和的条件下进行，并可与丙炔醇以及烷基和芳基炔进行反应。以碘为亲电源，2-炔苄基硒化物和硫化衍生物随后发生亲电环化反应，以中等产率得到了 4-碘-3-取代的 1H-异硒二苯并二氢吡喃和异二苯并二氢吡喃。这种环化过程中得到的独特产物含有一个六元环，并通过 X 射线衍射分析得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258386
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二硒醚 、 2-溴溴苄 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-bromobenzyl)(butyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of 4-Iodo-3-substituted 1H-Isoselenochromenes and -isothiochromenes

  摘要：

  我们在此介绍通过苄基卤化物与不同炔烃的 Sonogashira 交联反应制备 2-炔苄基硒化物和硫化物衍生物的研究成果。这种交叉偶联反应在温和的条件下进行，并可与丙炔醇以及烷基和芳基炔进行反应。以碘为亲电源，2-炔苄基硒化物和硫化衍生物随后发生亲电环化反应，以中等产率得到了 4-碘-3-取代的 1H-异硒二苯并二氢吡喃和异二苯并二氢吡喃。这种环化过程中得到的独特产物含有一个六元环，并通过 X 射线衍射分析得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258386

文献信息

• Iron(III) Chloride/Dialkyl Diselenides‐Promoted Cascade Cyclization of <i>ortho</i> ‐Diynyl Benzyl Chalcogenides
  作者：Roberto do Carmo Pinheiro、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201900086

  日期：2019.4.16

  Treatment of ortho‐diynyl benzyl chalcogenides with a mixture of iron(III) chloride and diorganyl diselenides led to functionalized chalcogen isochromene‐fused chalcogenophene derivatives. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of ortho‐ diynyl benzyl chalcogenides (0.25 mmol) with iron(III) chloride hexahydrate (2.0 equiv.) and diorganyl diselenide (2 equiv

  用氯化铁（III）和二有机基二硒化物的混合物处理邻二炔基苄基硫属元素化物，导致官能化的硫属元素异色烯稠合的硫属元素衍生物。研究了反应参数，结果表明，在二氯乙烷回流下，邻二炔基苄硫属元素化物（0.25 mmol）与六水合氯化铁（III）（2.0当量）和二有机二硒化物（2当量）反应是最佳条件。使产品的收率达到40-83％。结果支持这样的想法，即铁盐和二有机二硒化物的混合物具有双重作用，促进了环化作用，并在异二十碳五烯色素的3位引入了新的功能化。该方法具有高度的区域选择性，可通过6- endo获得产品-Dig模式经由5-继之以第二环化内切-Dig模式。
• Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of 4-Iodo-3-substituted 1H-Isoselenochromenes and -isothiochromenes
  作者：Gilson Zeni、Caroline Schneider、Cristiani Bortolatto、Davi Back、Paulo Menezes

  DOI：10.1055/s-0030-1258386

  日期：2011.2

  We present here our results on the preparation of 2-alkynylbenzyl selenide and sulfide derivatives via Sonogashira cross-coupling of benzyl chalcogenides with different alkynes. This cross-coupling reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with propargyl alcohol as well as alkyl- and arylalkynes. Subsequent electrophilic-cyclization reaction of the 2-alkynylbenzyl selenide and sulfide derivatives using iodine as an electrophilic source gave 4-iodo-3-substituted 1H-isoselenochromenes and -isothiochromenes in moderate yields. The unique product obtained during the course of this cyclization contained a six-membered ring which was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  我们在此介绍通过苄基卤化物与不同炔烃的 Sonogashira 交联反应制备 2-炔苄基硒化物和硫化物衍生物的研究成果。这种交叉偶联反应在温和的条件下进行，并可与丙炔醇以及烷基和芳基炔进行反应。以碘为亲电源，2-炔苄基硒化物和硫化衍生物随后发生亲电环化反应，以中等产率得到了 4-碘-3-取代的 1H-异硒二苯并二氢吡喃和异二苯并二氢吡喃。这种环化过程中得到的独特产物含有一个六元环，并通过 X 射线衍射分析得到了证实。