4-氯-2-(1-苯基乙烯基)苯酚 | 62594-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-(1-苯基乙烯基)苯酚
• 英文名称: 4-chloro-2-(1-phenylvinyl)phenol
• 英文别名: 4-Chloro-2-(1-phenylethenyl)phenol
• CAS: 62594-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: CFDXUVPBCSSQDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-184 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(1-苯基乙烯基)苯酚 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到5-chloro-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的分子内交叉脱氢CH / X-H偶联：吲哚和苯并呋喃的高效合成

  摘要：

  利用O 2作为末端氧化剂，开发了一种高效的钴（III）催化的邻链烯基苯胺分子内交叉脱氢CH-H / NH偶联反应。所开发的反应可耐受各种反应性官能团，并允许以优异的产率合成多种吲哚衍生物。通过邻链烯基酚的分子内交叉脱氢CH-OH / OH偶联，该方法已成功地扩展到苯并呋喃的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201604111
• 作为产物：
  描述：

  chloro-5 hydroxy-2 α-methyl α-phenyl benzene methanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氯-2-(1-苯基乙烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  共轭烯烃实现远距离 CH 键的翻转环金属化：邻烯基苯酚与炔烃的区域选择性成环

  摘要：

  在共轭烯烃的辅助下，揭示了一种区域选择性翻转环金属化，用于在邻烯基酚的两个遥远的 C−H 键上实现炔烃的成环。环化伴随着环化，奖励罕见的三重 C−H 官能化。利用扩展共轭或叔羟基配位的杠杆作用，该反应对于一系列不对称炔烃也是完全区域选择性的。

  DOI：

  10.1002/chem.202303245

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes with Phenols
  作者：Jiaming Zhou、Jin Huang、Changhui Lu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100590

  日期：2021.8.13

  developed a B(C6F5)3 catalyzed hydroarylation of terminal alkynes with various phenols at room temperature without adding any additives, leading to the synthesis of 2-gem-vinylphenols with good regio-selectivity. Those transformations featured a broad substrate scope with moderate yields. Mechanism studies indicated that those transformations proceeded through the activation of phenol by B(C6F5)3 with subsequent

  我们开发了一种B（C 6 ˚F 5）3催化的在室温下用各种酚类末端炔烃的hydroarylation不添加任何添加剂，导致合成2-宝石具有良好的区域选择性-vinylphenols。这些转化具有广泛的底物范围和中等产量。机理研究表明，这些转化是通过 B(C 6 F 5 ) 3对苯酚的活化以及随后炔烃/Friedel-Crafts 型反应的质子化而进行的。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of 1,1‐Diaryl and Triaryl Substituted Alkenes
  作者：Hui Chen、Liuzhou Gao、Xueting Liu、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101001

  日期：2021.10.7

  B(C6F5)3-catalyzed hydroarylation of both terminal and internal alkynes leads to 1,1-diaryl and triaryl substituted alkenes. A B(C6F5)3-phenol adduct mediated protonation mechanism is responsible for the formation of the related alkenes as well as the observed stereoselectivity.

  B(C 6 F 5 ) 3 -催化的末端和内部炔烃的加氢芳基化产生1,1-二芳基和三芳基取代的烯烃。AB(C 6 F 5 ) 3 -苯酚加合物介导的质子化机制负责相关烯烃的形成以及观察到的立体选择性。
• Rh(III)-catalyzed C–H activation-desymmetrization of diazabicycles using enol as directing group: A straightforward approach to difunctionalized cyclopentenes
  作者：Yan Zhang、Tianbo Shang、Lisha Li、Yu He、Tingting Wen、Yanan Tu、Shanshan Wang、Dan Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.063

  日期：2018.4

  o-vinylphenols as an efficient approach to alkenyl-substituted aminocyclopentenes is reported. This protocol represents another classic example for direct C–H activation of terminal alkenes using enol as directing group. The reaction features the ease of the preparation of starting materials, fast and high efficiency, broad substrate scope and 100% atom economy, thus provides a valuable entry to synthesize

  据报道，Rh（III）催化二氮杂双环与邻乙烯基苯酚的C–H活化-不对称化是烯基取代的氨基环戊烯的一种有效方法。该协议代表了使用烯醇作为指导基团直接对末端烯烃进行C–H活化的另一个经典实例。该反应具有易于制备起始原料，快速高效的特点，广泛的底物范围和100％的原子经济性，从而为合成新型取代的环戊烯提供了有价值的入口。
• Hydroarylation of alkynes and alkenes through alumina-sulfuric acid catalyzed regioselective C C bond formation
  作者：Amit Pramanik、Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.006

  日期：2019.4

  A highly atom-efficient synthetic protocol for hydroarylation of terminal-aryl alkynes and styrene through the regioselective CC bond formation via the electrophilic addition of naphthols and substituted phenols has been developed using alumina-sulfuric acid as a heterogeneous supported solid acid catalyst. This methodology shows excellent regioselectivity and affords the desired product in good to

  使用氧化铝-硫酸作为非均相负载型固体酸催化剂，已经开发出一种高度原子效率的合成方案，用于通过亲电加成萘酚和取代的酚通过区域选择性的C C键形成末端芳基炔烃和苯乙烯的氢芳基化反应。该方法显示出优异的区域选择性，并以良好至优异的产率提供所需的产物。该非均相催化剂也可以有效地再循环而没有太多的活性损失。
• Benzofurans from Benzophenones and Dimethylacetamide: Copper-Promoted Cascade Formation of Furan O1C2 and C2C3 Bonds Under Oxidative Conditions
  作者：María J. Moure、Raul SanMartin、Esther Dominguez

  DOI：10.1002/anie.201108513

  日期：2012.3.26

  benzofuran core through a cascade of copper‐catalyzed processes wherein the key carbon atom comes from the dimethylacetamide (DMA) solvent. Strong evidence for the participation of a Wacker cyclization catalyzed solely by copper is provided, not only in the title reaction from benzophenones but also from 2‐hydroxy‐α‐arylstyrene derivatives.

  DMA捐赠：乙酸铜（II）和8-羟基喹啉通过一系列铜催化过程来促进苯并呋喃核的形成，其中关键碳原子来自二甲基乙酰胺（DMA）溶剂。有力的证据证明了仅由铜催化的瓦克环化反应不仅在二苯甲酮的标题反应中，而且在2-羟基-α-芳基苯乙烯衍生物的反应中也有提供。