3-(cyclohexylamino)pyrazine-2-carboxamide | 64344-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(cyclohexylamino)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-cyclohexylamino-pyrazine-2-carboxylic acid amide；3-Cyclohexylaminopyrazin-2-carboxamid
• CAS: 64344-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O
• 分子量: 220.274
• InChiKey: QSHZSNBBYIOLKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diamino-3-cyclohexyliminopropanamide;hydrochloride 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEIR W. F.; MACLENNAN A. H.; WOOD H. C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , NO 11, 1321-1325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Potentially Active Pyrazinamide Derivatives Synthesized Under Microwave Conditions
  作者：Ondrej Jandourek、Martin Dolezal、Jiri Kunes、Vladimir Kubicek、Pavla Paterova、Matus Pesko、Vladimir Buchta、Katarina Kralova、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules19079318

  日期：——

  experimentally set and proven conditions using microwave assisted synthesis methodology. This approach for the aminodehalogenation reaction was chosen due to higher yields and shorter reaction times compared to organic reactions with conventional heating. Antimycobacterial, antibacterial, antifungal and photosynthetic electron transport (PET) inhibiting in vitro activities of these compounds were investigated

  在这项工作中，根据先前实验设定和证明的条件，使用微波辅助合成方法制备了一系列 18 N-烷基取代的 3-氨基吡嗪-2-甲酰胺。选择这种氨基脱卤反应的方法是因为与传统加热的有机反应相比，产率更高，反应时间更短。研究了抗分枝杆菌、抗菌、抗真菌和光合电子传递 (PET) 抑制这些化合物的体外活性。还进行了确定亲脂性的实验。只有少数具有脂环族侧链的物质表现出与标准相同或更高的抗真菌活性，并且化合物的生物学功效随着亲脂性的增加而增加。九种吡嗪酰胺衍生物也抑制菠菜叶绿体中的 PET，这些化合物的 IC50 值在 14.3 至 1590.0 μmol/L 的范围内变化。抑制活性不仅与亲脂性有关，而且与与吡嗪环结合的仲胺片段的存在有关。还讨论了结构-活性关系。