3-methoxy-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbohydrazide | 112373-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbohydrazide
• CAS: 112373-38-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 374.42
• InChiKey: VVXKUNPPZAXUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbohydrazide 在 盐酸 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 prodigiosin
  参考文献：
  名称：

  原黄素的全合成

  摘要：

  详细介绍了具有一类天然存在的聚吡咯的特征吡咯基吡咯亚甲基骨架的prodigiosin（1）的全合成，该方法基于二甲基1,2,4的反电子需量Diels-Alder反应的应用， 1,2,4,5-替拉嗪中的5-四嗪-3,6-二羧酸→1,2-二嗪→吡咯策略，用于制备pro原苷吡咯环B，并随后实施分子内钯（II）促进2 ，2'-二芳基（2,2'-联吡咯）偶联用于构建prodigiosin 2,2'-联吡咯AB环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95451-0
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 肼 作用下， 生成 3-methoxy-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡咯-单氧反应导致α，α'-双吡咯。地黄素及其类似物的合成

  摘要：

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸的叔丁酯与单线态氧的反应产生氢过氧化物中间体，其与吡咯偶合以产生普鲁迪高辛和环A类似物的前体，其可容易地转化为相应的三吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01538-5

文献信息

• Total synthesis of prodigiosin, prodigiosene, and desmethoxyprodigiosin: Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes and development of an effective palladium(II)-promoted 2,2'-bipyrrole coupling procedure
  作者：Dale L. Boger、Mona Patel

  DOI：10.1021/jo00242a013

  日期：1988.4
• BOGER, DALE L.;PATEL, MONA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1405-1415
  作者：BOGER, DALE L.、PATEL, MONA

  DOI：——

  日期：——
• BOGER D. L.;PATEL M., TETRAHEDRON LETT., 1987, 28, N 22, 2499-2502
  作者：BOGER D. L.、PATEL M.

  DOI：——

  日期：——