2-oxazolinylcyclohexane | 934420-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-oxazolinylcyclohexane
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 934420-84-5
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: CODMPOPRYYZOSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxazolinylcyclohexane 在 3 A molecular sieve 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cyclohexyl-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-4-yl]-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi Multicomponent Reaction Followed by an Intramolecular Nucleophilic Substitution:  Convergent Multicomponent Synthesis of 1-Sulfonyl 1,4-Diazepan-5-ones and of Their Benzo-Fused Derivatives

  摘要：

  A short, two-step approach to the synthesis of diazepane or diazocane systems, based on a Ugi multicomponent reaction followed by a subsequent intramolecular S(N)2 reaction was studied. 1-Sulfonyl tetrahydrobenzo[e]-1,4-diazepin-1-ones 1 were obtained in very high yield through a Ugi multicomponent reaction followed by Mitsunobu cyclization. On the other hand, aliphatic 1-sulfonyl 1,4-diazepan-5-ones 2 could be obtained employing different cyclization conditions (sulfuryl diimidazole). A similar approach toward diazocane rings using hydroxamates as nucleophiles was less successful, affording only O-cyclized adducts or unexpected side products. A mechanistic explanation of the observed outcomes is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo062626z
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 环己烷基甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-oxazolinylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  作为除草剂安全剂的新型芳基取代甲酰基恶唑烷衍生物的设计、合成和构效关系

  摘要：

  烟嘧磺隆是全球磺酰脲类（SU）除草剂市场领先的除草剂；它是由杜邦和石原共同开发的。近年来，烟嘧磺隆的广泛使用导致环境危害、对后茬作物的影响等农业生产危害日益突出。除草安全剂的使用可以显着减轻除草剂的药害，保护作物植株，扩大现有除草剂的应用范围。采用活性基团组合法设计了一系列新型芳基取代甲酰基恶唑烷衍生物。使用高效的一锅法合成标题化合物，并通过红外 (IR) 光谱法、1 H 和13进行表征C核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。通过X射线单晶进一步鉴定了化合物V-25的化学结构。生物活性测定和构效关系证明烟嘧磺隆对玉米的植物毒性可以被大多数标题化合物降低。测定了体内谷胱甘肽S-转移酶 (GST) 活性和乙酰乳酸合酶 (ALS) ，化合物V-12显示出与商业安全剂异恶草醚相当的鼓舞人心的活性。分子对接模型表明化合物V-12与烟嘧磺隆竞争乙酰乳酸合酶活性位点，这是安全剂的保护机制。吸收、分布、代谢、排泄和毒性

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00467