α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-(6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycerophosphonato)-D-myo-inositol | 883942-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-(6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycerophosphonato)-D-myo-inositol
• 英文别名: 6-O-α-D-mannopyranosyl-1-O-(1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphoryl)-2-O-(6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol；PIM-2；D-PIM-2；acyl-phosphatidyl-myo-inositol dimannoside (AcPIM2)；[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-(hexadecanoyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxypropyl] (10R)-10-methyloctadecanoate
• CAS: 883942-34-5
• 化学式: C₇₂H₁₃₅O₂₄P
• 分子量: 1415.82
• InChiKey: NUQCUWACYIKWMU-RXWIBPKHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-(1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-benzylphosphoryl)-6-O-(2,3,4-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-(6-O-palmitoyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycerophosphonato)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y