(R)-1-(3,4,5-trifluorophenyl)ethylamine hydrochloride | 321318-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,4,5-trifluorophenyl)ethylamine hydrochloride
• 英文别名: Benzenemethanamine, 3,4,5-trifluoro-alpha-methyl-, hydrochloride (1:1), (alphaR)-；(1R)-1-(3,4,5-trifluorophenyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 321318-43-8
• 化学式: C₈H₈F₃N*ClH
• 分子量: 211.614
• InChiKey: PZAHSWFPHARBPB-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,4,5-trifluorophenyl)ethylamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定 N-酰基-N-茚满基-α-苯基甘氨酰胺作为旨在降低不良反应风险的选择性 TRPM8 拮抗剂

  摘要：

  瞬态受体电位褪黑素 8 (TRPM8) 是一种负责检测寒冷的温度敏感离子通道，是治疗疼痛和其他疾病的有吸引力的分子靶标。我们之前已经发现了一种选择性 TRPM8 拮抗剂 KPR-2579，它可以抑制由醋酸注入膀胱引起的膀胱传入过度活跃。然而，其他研究揭示了 KPR-2579 的潜在副作用，例如反应性代谢物的形成、CYP3A4 诱导和抽搐。在本报告中，我们描述了 α-苯基甘氨酰胺衍生物的优化，以减轻这些不利影响的风险。最佳化合物13x 对 icilin 诱导的湿狗颤抖和寒冷诱导的大鼠频繁排尿表现出有效的抑制作用，对潜在的副作用具有广泛的安全范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115903
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-{(R)-1-(3,4,5-trifluorophenyl)ethyl}propane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(R)-1-(3,4,5-trifluorophenyl)ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  鉴定 N-酰基-N-茚满基-α-苯基甘氨酰胺作为旨在降低不良反应风险的选择性 TRPM8 拮抗剂

  摘要：

  瞬态受体电位褪黑素 8 (TRPM8) 是一种负责检测寒冷的温度敏感离子通道，是治疗疼痛和其他疾病的有吸引力的分子靶标。我们之前已经发现了一种选择性 TRPM8 拮抗剂 KPR-2579，它可以抑制由醋酸注入膀胱引起的膀胱传入过度活跃。然而，其他研究揭示了 KPR-2579 的潜在副作用，例如反应性代谢物的形成、CYP3A4 诱导和抽搐。在本报告中，我们描述了 α-苯基甘氨酰胺衍生物的优化，以减轻这些不利影响的风险。最佳化合物13x 对 icilin 诱导的湿狗颤抖和寒冷诱导的大鼠频繁排尿表现出有效的抑制作用，对潜在的副作用具有广泛的安全范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115903

文献信息

• Cyclobutene derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06329405B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  Compounds of formula (I): {wherein: R1 and R2 each represents a variety of organic groups; R3 and R4 each represents hydrogen or a variety of organic groups; A represents a group of formula (A-1): [wherein: R5 represents hydrogen, hydroxy or alkyl, R6 represents hydroxy, alkoxy, alkylthio or an amine residue, X and Y each represents oxygen or sulfur, and Z represents a direct single bond between the nitrogen atom shown and the benzene ring shown in formula (I), or an alkylene group], G represents a single bond, alkylene or substituted alkylene; the broken line represents a single or double bond; when the broken line represents a double bond, D represents a carbon atom; and E represents an ═N—O— group; when the broken line represents a single bond, D represents a CH group or a nitrogen atom, and E represents an oxygen atom, a sulfur atom, an —NH— group or a —CO— group}; and pharmaceutically acceptable salts, esters or other derivatives thereof have the ability to inhibit an ileal bile transporter and so may be used to treat or prevent hypercholesterolemia.

  式(I)的化合物： 其中：R1和R2分别代表各种有机基团；R3和R4分别代表氢或各种有机基团；A代表式(A-1)的基团： [其中：R5代表氢、羟基或烷基，R6代表羟基、烷氧基、烷基硫氧基或胺基残基，X和Y分别代表氧或硫，Z代表氮原子与式(I)中所示苯环之间的直接单键，或者是一个烷基链]， G代表单键、烷基或取代烷基；虚线代表单键或双键；当虚线代表双键时，D代表碳原子；E代表一个-N—O—基团；当虚线代表单键时，D代表一个CH基团或一个氮原子，E代表一个氧原子、硫原子、一个—NH—基团或一个—CO—基团；以及药学上可接受的盐、酯或其他衍生物具有抑制回肠胆汁转运蛋白的能力，因此可用于治疗或预防高胆固醇血症。
• US6329405B1
  申请人：——

  公开号：US6329405B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• Identification of N-acyl-N-indanyl-α-phenylglycinamides as selective TRPM8 antagonists designed to mitigate the risk of adverse effects
  作者：Jun-ichi Kobayashi、Hideaki Hirasawa、Yoshikazu Fujimori、Osamu Nakanishi、Noboru Kamada、Tetsuya Ikeda、Akitoshi Yamamoto、Hiroki Kanbe

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115903

  日期：2021.1

  Transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8), a temperature-sensitive ion channel responsible for detecting cold, is an attractive molecular target for the treatment of pain and other disorders. We have previously discovered a selective TRPM8 antagonist, KPR-2579, which inhibited bladder afferent hyperactivity induced by acetic acid instillation into the bladder. However, additional studies have

  瞬态受体电位褪黑素 8 (TRPM8) 是一种负责检测寒冷的温度敏感离子通道，是治疗疼痛和其他疾病的有吸引力的分子靶标。我们之前已经发现了一种选择性 TRPM8 拮抗剂 KPR-2579，它可以抑制由醋酸注入膀胱引起的膀胱传入过度活跃。然而，其他研究揭示了 KPR-2579 的潜在副作用，例如反应性代谢物的形成、CYP3A4 诱导和抽搐。在本报告中，我们描述了 α-苯基甘氨酰胺衍生物的优化，以减轻这些不利影响的风险。最佳化合物13x 对 icilin 诱导的湿狗颤抖和寒冷诱导的大鼠频繁排尿表现出有效的抑制作用，对潜在的副作用具有广泛的安全范围。