9a-morpholin-4-yl-3-phenyl-4,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-cyclohepta[e][1,2]oxazine | 29441-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 9a-morpholin-4-yl-3-phenyl-4,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-cyclohepta[e][1,2]oxazine
• 英文别名: 9a-morpholin-4-yl-3-phenyl-4a,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-cyclohepta[e]oxazine
• CAS: 29441-70-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: QNSDILKHMDNZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9a-morpholin-4-yl-3-phenyl-4,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-cyclohepta[e][1,2]oxazine 在 十二羰基三铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-Phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-cyclohepta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过羰基铁脱氧 4H-1,2-恶嗪合成吡咯衍生物

  摘要：

  衍生自 α-溴肟和烯胺的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪与铁羰基络合物如 Fe3(CO)12 和 (C2H5)3NH[HFe3(CO)11] 的反应以高产率得到吡咯衍生物，伴随着恶嗪的脱氧作用。吡咯也可通过使用 α-溴肟、烯胺和羰基铁的一锅反应获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.869
• 作为产物：
  描述：

  α-bromoacetophenone oxime 、 1-吗啉-1-环庚烯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKANISHI SABURO; SHIRAI YOSHIHIRO; TAKAHASHI KENJI; OTSUJI YOSHIO, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 869-872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrrole Derivatives from 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines via Reductive Deoxygenation by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh、Nobuaki Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.3595

  日期：1990.12

  derivatives are also obtained by the reaction of α-bromooximes with vinyl ethers and silyl enol ethers in the presence of Na2CO3. Dihydro-1,2-oxazines can be converted into pyrrole derivatives via reductive deoxygenation by treating with Fe3(CO)12 in moderate to excellent yields. Iron carbonyl complexes other than Fe3(CO)12 are also effective for the pyrrole-forming reaction. The efficiency of the complexes

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。
• Maccioni,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 288 - 300
  作者：Maccioni,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAKANISHI, SABURO;OTSUJI, YOSHIO;ITOH, KEIJI;HAYASHI, NOBUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3595-3600
  作者：NAKANISHI, SABURO、OTSUJI, YOSHIO、ITOH, KEIJI、HAYASHI, NOBUAKI

  DOI：——

  日期：——