tert-butyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoate | 220778-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 4-(1-acetoxy-2-tert-butoxycarbonyl-allyl)-benzoate；Methyl 4-[1-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]prop-2-enyl]benzoate
• CAS: 220778-86-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: IFTZCHHAKUBWMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到methyl 4-(2-tert-butoxycarbonylpropenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLAMINOMETHYL PROPENYL BENZHYDROXYAMID DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY AGAINST HISTONE DEACETYLASE AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES D'ARYLAMINOMETHYL-PROPENYL-BENZHYDROXYAMIDE PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE CONTRE L'HISTONE DEACETYLASE, ET METHODE DE PREPARATION DESDITS DERIVES

  摘要：

  这项发明揭示了一种新颖的芳基氨甲基丙烯基苯基羟基酰胺衍生物，其化学式为(I)，用于预防或治疗由组蛋白去乙酰化酶诱导的各种疾病，以及制备该衍生物的方法和包含该衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2006025683A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 tert-butyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Conversion of Acetates of the Baylis−Hillman Adducts to [E]-α-Methylcinnamic Acids

  摘要：

  A simple and convenient stereoselective synthesis of [E]-alpha-methylcinnamic acids via the nucleophilic addition of hydride ion from sodium borohydride to methyl 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanoates followed by hydrolysis and crystallization is described. Efficacy of this methodology in the synthesis of [E]-p-(myristyloxy)-alpha-methylcinnamic acid, an active hypolipidemic agent, and [E]-p-(carbomethoxy)-alpha-methylcinnamic acid, a valuable synthon for an orally active serine protease inhibitor, is also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo981761b

文献信息

• A Mild and Efficient Stereoselective Synthesis of (Z)- and (E)-Allyl Sulfides and Potent Antifungal Agent, (Z)-3-(4-Methoxybenzylidene)thiochroman-4-one from Morita-Baylis-Hillman Acetates
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar、Joydeep Banerjee

  DOI：10.1248/cpb.55.1274

  日期：——

  A facile stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl sulfides has been accomplished from Morita–Baylis–Hillman acetates in one-pot by treatment with benzene thiol in the presence of catalytic amounts of 15% aqueous NaOH and TBAI in DMSO at room temperature. The method has been applied for the synthesis of (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)thiochroman-4-one, a potent antifungal compound.

  在室温下，在15%水合氢氧化钠和TBAI的催化作用下，通过苯硫醇处理，在一锅内完成了从森田-贝利斯-希尔曼（Morita-BAylis-Hillman）乙酸酯到（Z）-和（E）-烯丙基硫醚的简便立体选择性合成。该方法已用于合成（Z）-3-(4-甲氧基苄亚基)硫代苯并二氢吡喃-4-酮，一种有效的抗真菌化合物。