(R)-N-(2-hydroxybenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 918885-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxybenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(2-hydroxybenzyl)-tert-butanesulfinamide
• CAS: 918885-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: FOPFCINGJJNTII-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.0-112.0 °C
• 沸点：
  390.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxybenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(氨基甲基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Iodine mediated deprotection of N-tert-butanesulfinyl amines: a functional group compatible method

  摘要：

  在碘的存在下，开发了一种对于去保护叔丁基磺酰亚胺和对甲苯磺酰亚胺单元有效的官能团兼容方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc00958d
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-N-(2-hydroxybenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚磺酰胺基酚受体与阴离子的结合

  摘要：

  通过1 H NMR滴定实验发现，一系列用苯酚受体修饰的叔丁烷亚磺酰胺类化合物可识别氯离子，硝酸根离子和乙酸根离子。结果表明，随着酚O–H基酸度的增加，目标分子与阴离子之间的相互作用增强。此外，叔丁基似乎在阴离子识别中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.090
• 作为试剂：
  描述：

  苯基-(1-苯亚乙基)胺 在 (R)-N-(2-hydroxybenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-N-phenyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺与三氯硅烷的不对称转移加氢：结构研究

  摘要：

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088045

文献信息

• <i>S</i>-Chiral Sulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts
  作者：Dong Pei、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Yu Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol062633+

  日期：2006.12.1

  accessible chiral sulfinamide 2 has been developed as the first highly efficient and enantioselective organocatalyst relying solely on a chiral sulfur center for stereochemical induction. In the presence of 20 mol % of 2, a broad range of N-aryl ketimines 1 were reduced by trichlorosilane to produce amines 3 in high yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  易于获得的手性亚磺酰胺2已被开发为第一个仅依靠手性硫中心进行立体化学诱导的高效且对映选择性的有机催化剂。在20mol％的2的存在下，三氯硅烷还原了宽范围的N-芳基酮亚胺1，从而以高收率和对映选择性产生胺3。[反应：看文字]