pluviatolide | 928780-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: pluviatolide
• 英文别名: (-)-(7R,8R,8'R)-acuminatolide；(-)-(7R,8R,80R)-acuminatolide；Pluviatid；(3R,3aR,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-6-one
• CAS: 928780-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: MUJSDHOMVUBTSP-AUTRQRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  细辛脂素 在 2percent-crosslinked poly(4-vinylpyridine)/methyltrioxorhenium 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到pluviatolide
  参考文献：
  名称：

  通过甲基三氧de / H（2）O（2）和UHP系统将天麻素和芝麻素四氢呋喃呋喃木脂素高效和立体选择性脱芳基化为阿基萘胺。

  摘要：

  顶基内酯的立体异构体的合成是罕见的，并且需要复杂且费时的多步骤程序。Asarinin（1）和Sesamin（2）这两种非对映体四氢呋喃呋喃木脂素可被甲基三氧or（MTO，I）和过氧化氢（H2O2）或尿素过氧化氢加合物（UHP）作为主要氧化剂有效地单脱盐，得到（-） （7R，8'R，8R）-伞形内酯（3A）和（+）-（7S，8R，8'R）-伞形内酯（3B）分别具有高收率和非对映选择性（de> 98％）。1的氧化也基于MTO在聚（4-乙烯基吡啶）和聚苯乙烯树脂上的杂化反应，使用新型的非均相催化剂进行。在这些后一种情况下，根据载体的物理化学性质，获得具有不同产率和选择性的3A。

  DOI：

  10.1021/np060479u