benzyl-1-naphthyl selenide | 35921-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl-1-naphthyl selenide
• 英文别名: 1-naphthyl benzyl selenide；Benzyl-[1]naphthyl-selenid；Benzyl-α-naphthyl-selenid；Naphthalene, 1-[(phenylmethyl)seleno]-；1-benzylselanylnaphthalene
• CAS: 35921-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₄Se
• 分子量: 297.258
• InChiKey: RQZRZFCLXRHKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 benzyl-1-naphthyl selenide 在 palladium(II) acetylacetonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-(phenylselanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基苄基硒化物与芳基溴化物的脱苄基交叉偶联反应合成二芳基硒化物

  摘要：

  在此，我们报道了一种新的方法，该方法通过与Pd / NIXANTPHOS催化剂进行的脱苄基交叉偶联从芳基苄基硒化物和芳基溴化物中合成二芳基硒化物。在这一新颖的转化中，NIXANTPHOS优于其他常用的双齿和单齿配体。该反应系统显示出宽泛的官能团耐受性和出色的底物范围。该转变拓宽了使用硒酸根阴离子作为离去基团的钯催化的脱苄基工艺的范围。克级合成4-氯苯基苯基硒化物证明了其在实际合成应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00644
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 selenium 、 乙醚 作用下， 生成 benzyl-1-naphthyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Taboury, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Photochemical Transformation of Alkyl Aryl Selenides to the Corresponding Carbonyl Compounds by Molecular Oxygen: Use of Selenides as Masked Carbonyl Groups
  作者：Takeshi Hyugano、Suyou Liu、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1021/jo801730j

  日期：2008.11.21

  groups on the alkyl group were transformed efficiently into the corresponding carbonyl compounds, particularly primary alkyl aryl selenides in good yields, by a simple photolysis in the presence of air or oxygen. This transformation can be conducted without protection of functional groups. The yield of carbonyl compounds was much affected by the solvent viscosity, reaction temperature, concentration

  通过在空气或氧气存在下的简单光解，以良好的产率将烷基上具有和没有官能团的烷基芳基硒化物有效地转化为相应的羰基化合物，特别是伯烷基芳基硒化物。可以在不保护官能团的情况下进行该转化。羰基化合物的收率受溶剂粘度，反应温度，溶剂中溶解氧的浓度，光的波长和芳基取代基的结构的影响很大。本研究表明，芳基硒化物可以被认为是被掩盖的羰基，即使存在各种未保护的官能团，也可以通过非常温和的反应条件轻易地将其转化为羰基。所以，
• Asymmetric imidation of organic selenides into selenimides
  作者：Yoshihiro Miyake、Masamitsu Oda、Arihiro Oyamada、Hiroya Takada、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00488-5

  日期：2000.10

  carried out in the presence of optically active 4,4′-disubstituted bis(oxazoline) as a ligand together with molecular sieves, enantioselective imidation occurs to give optically active N-tosylselenimides and the best result is obtained from benzyl 2-naphthyl selenide (64% yield and 36% ee). Similar treatment of allylic selenides gives the corresponding optically active allylic amides (up to 71% yield

  在不存在或存在于甲苯或乙腈中的铜（I）盐存在下，用[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷[TsNIPh]处理芳基苄基硒化物，得到相应的N-甲苯磺酰基硒酰亚胺，产率为31-46％。当反应在旋光性4,4'-双取代双（恶唑啉）作为配体与分子筛存在下进行时，对映选择性酰亚胺化产生旋光性N-甲苯磺酰硒亚胺，从苄基2-萘基硒化物（64％收率和36％ee）获得最佳结果。烯丙基硒化物的类似处理得到相应的旋光烯丙基酰胺（产率高达71％，ee为30％）。在非对映选择性酰亚胺化的情况下，带有手性恶唑啉基部分的二芳基硒化物与TsNIPh或氯胺-T三水合物[TsN（Cl）Na 3H 2 O]的反应已成功进行，得到了相应的旋光性N-甲苯磺硒酰亚胺产量高（分离产率高达97％，de产率高达76％）。（4 S）-Se -[[2-（4-异丙氧基恶唑啉-2-基）苯基] -Se-苯基-N-（p的硒原子周围的绝对构型-甲苯磺酰基）硒酰亚胺[（4
• Synthesis and characterization of some α-naphthyl selenium/tellurium derivatives: X-ray crystal structure of benzyl-1-naphthyl selenide and diphenylmethyl-1-naphthyl selenide
  作者：K.K. Bhasin、Neelam Singh、Rishu Dhiman、Ganga Ram、Shivani、S.K. Mehta、R.J. Butcher

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.09.033

  日期：2006.2

  A large number of alpha-naphthyl selenium and tellurium compounds (1-14) have been prepared through two different methods. The first method involves the alkylation of sodium 1-naphthylselenolate/tellurolate, generated in situ using hydrazine hydrate as reducing agent while the second method involves the reaction of in situ generated alpha-naphthylseleno/telluromagnesium bromide with an appropriate electrophile. The synthesized alkyl- l- naphthyl selenides/tellurides and some alpha,omega-bis( l -naphthylseleno)alkanes have been characterized with the help of elemental analysis and using various spectroscopic techniques viz., NMR (H-1, C-13, Se-77 and Te-125), IR, UV/vis spectroscopy and mass spectrometry (only in few representative cases). Interpretation of H-1, C-13 NMR spectra and assignment of individual resonances for tris(l-naphthylseleno)methane have been done with the help of [H-1-H-1] and [H-1-C-13] correlation spectroscopy (COSY). X-ray crystallographic results and molecular geometry of benzyl-1-naphthyl selenide, 2 and diphenylmethyl-1-naphthyl selenide, 3 have also been illustrated. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Taboury, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 670
  作者：Taboury

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Diaryl Selenides via Palladium-Catalyzed Debenzylative Cross-Coupling of Aryl Benzyl Selenides with Aryl Bromides
  作者：Hao Wang、Shuguang Chen、Guoqing Liu、Haixing Guan、Daoyin Zhong、Jun Cai、Zhipeng Zheng、Jianyou Mao、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00644

  日期：2018.11.12

  diaryl selenides from aryl benzyl selenides and aryl bromides via debenzylative cross-coupling with a Pd/NIXANTPHOS-catalyst. NIXANTPHOS outperformed other commonly used bi- and monodentate ligands examined in this novel transformation. This reaction system displays wide functional group tolerance and excellent substrate scope. The transformation broadens the scope of palladium-catalyzed debenzylative processes

  在此，我们报道了一种新的方法，该方法通过与Pd / NIXANTPHOS催化剂进行的脱苄基交叉偶联从芳基苄基硒化物和芳基溴化物中合成二芳基硒化物。在这一新颖的转化中，NIXANTPHOS优于其他常用的双齿和单齿配体。该反应系统显示出宽泛的官能团耐受性和出色的底物范围。该转变拓宽了使用硒酸根阴离子作为离去基团的钯催化的脱苄基工艺的范围。克级合成4-氯苯基苯基硒化物证明了其在实际合成应用中的潜力。