(1S,2R)-2-bromo-3-hydroxy-1-phenylpropyl benzoate | 1450891-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-bromo-3-hydroxy-1-phenylpropyl benzoate
• 英文别名: (+)-(1S,2R)-2-bromo-3-hydroxy-1-phenylpropyl benzoate
• CAS: 1450891-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: DBIPGEDRRRKCJH-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 三异丙氧基氯化钛 、 六氟异丙醇 、 potassium carbonate 、 (1R,2S)-(-)-2-[N-(3’,5’-di-tert-butylsalicylidene)amino]-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R)-2-bromo-3-hydroxy-1-phenylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  溴氯化物的对映体溶剂化功能化

  摘要：

  在本文中，我们报道了在温和的溶剂分解条件下，对映体富集的溴氯化物可以被电离，立体定向环化成一系列复杂的溴环骨架，或被外源性亲核试剂分子间捕获。机理研究支持离子机制，其中溴氯化物用作对映体富集的溴替代物。首次以高对映体控制形式以对映体富集的形式获得了几种与天然产物相关的基序，并将该技术应用于多环溴化天然产物的可扩展合成。包括烯烃，炔烃，杂环和环氧化物在内的亲核试剂阵列是溴诱导的环化反应中的有效陷阱，导致形成对映体富集的单环，双环和三环产物。该策略还适于肉桂酰溴氯化物与多种可商购的亲核试剂之间的分子间偶联。总的来说，这项工作表明，在各种官能团存在的情况下，溶剂化条件下富含对映体的氯化溴在构型上是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07792

文献信息

• Enantioselective intermolecular bromoesterification of allylic sulfonamides
  作者：Wei Zhang、Na Liu、Casi M. Schienebeck、Xin Zhou、Izarin I. Izhar、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c3sc50446h

  日期：——

  Highly enantioselective intermolecular bromoesterification of alkenes was achieved for the first time. Both C–O and C–Br bonds were introduced enantioselectively in this olefin addition reaction. The sulfonamide NH directing group is important for both the reactivity and enantioselectivity.

  首次实现了高对映选择性的烯烃分子间溴酯化反应。在这项烯烃加成反应中，C–O和C–Br键均实现了对映选择性的引入。磺酰胺NH导向基团对于反应活性和对映选择性都至关重要。
• Catalytic Enantioselective Dibromination of Allylic Alcohols
  作者：Dennis X. Hu、Grant M. Shibuya、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/ja4083182

  日期：2013.9.4

  A new dibromination reaction involving the combination of dibromomalonate as the bromonium source and a titanium bromide species as the bromide source has been developed. Enantioselective catalysis has been achieved through apparent ligand acceleration by a tartaric acid-derived diol.

  已经开发了一种新的二溴化反应，涉及将二溴丙二酸作为溴源和溴化钛物种作为溴源的组合。酒石酸衍生的二醇通过明显的配体加速实现了对映选择性催化。
• Synthesis of Enantioenriched Bromohydrins via Divergent Reactions of Racemic Intermediates from Anchimeric Oxygen Borrowing
  作者：Yi-Ming Cao、Dieter Lentz、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/jacs.8b06432

  日期：2018.8.29

  catalyzed bromocyclization/regiodivergent reaction of racemic intermediates sequence, which is enabled by anchimeric oxygen borrowing. Different types of alkenes are applicable, and both enantiomers of the bromohydrin products were obtained in generally excellent yields and enantioselectivities. In addition, an example of enantioconvergent synthesis from the two isomeric products is presented.

  我们报告了一种手性磷酸催化的外消旋中间体序列的溴环化/区域发散反应，这是通过嵌合氧借用实现的。可以使用不同类型的烯烃，并且溴代醇产物的两种对映异构体通常都以优异的产率和对映选择性获得。此外，还介绍了从两种异构体产物对映聚合合成的例子。