Ethyl 7-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetate | 32859-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Ethyl 7-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetate
• 英文别名: ethyl 2-(7-methoxy-1-methyl-2-oxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 32859-75-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: XOURJBZVYAASQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.271±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -5.0~110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (+)-1-(2-methylaminoethyl)-1-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种依他佐辛中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成及医药技术领域，具体公开了一种依他佐辛中间体的制备方法。依他佐辛中间体(化合物7)的化学名称为：2‑(7‑甲氧基‑1‑甲基‑1,2,3,4‑四氢萘‑1‑基)‑N‑甲基乙烷‑1‑胺。所述制备方法包括将化合物6采用酰胺还原反应制备化合物7。本发明提供了一种全新的合成路线，该工艺路线中所采用的关键起始物料和试剂均来源广泛，反应条件温和，克服了现有技术中该中间体合成方法物料可及性较差，多个工艺的反应条件较为苛刻，反应过程中存在较多的副产物，且在收率上较难提高，整体工艺复杂，产业化生产放大受限等缺点。适合产业化生产的需求，有较大的应用价值。

  公开号：

  CN113087622B
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-7-甲氧基-2-萘满酮 、 溴乙酸乙酯 以36.0 g (88%)的产率得到Ethyl 7-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  9-Oxobenzomorphan process and intermediates

  摘要：

  改进的工艺用于从苯并[ e ]吲哚制备2'-烷氧基-2,5-二取代-9-酮基-6,7-苯吗啉，并描述了苯并[ e ]吲哚合成的中间体。一个代表性的例子涉及合成9b-烯丙基-8-甲氧基-3-甲基-5,9b-二氢苯并[ e ]吲哚，并对其进行溴化以得到9b-烯丙基-4-溴-8-甲氧基-2,4,5,9b-四氢-1H-苯并[ e ]吲啉甲溴化物，然后用弱碱（如碳酸氢铵）水解以提供5-烯丙基-2'-甲氧基-2-甲基-9-酮基-6,7-苯吗啉。

  公开号：

  US04150032A1

文献信息

• 9-Oxobenzomorphan process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04234731A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Improved processes for preparing 2'-alkoxy-2,5-di-substituted-9-oxo-6,7-benzomorphans from benz[e]indolines and synthesis of the benz[e]indoline intermediates are described. A representative example involves synthesis of 9b-allyl-8-methoxy-3-methyl-5,9b-dihydrobenz[e]indoline and bromination thereof to 9b-allyl-4-bromo-8-methoxy-2,4,5,9b-tetrahydro-1H-benz[e]indole methylbromide which is then hydrolyzed with a weak base such as ammonium bicarbonate to provide 5-allyl-2'-methoxy-2-methyl-9-oxo-6,7-benzomorphan.

  描述了从苯并[e]吲哚制备2'-烷氧基-2,5-二取代-9-氧代-6,7-苯并吗啡的改进工艺以及苯并[e]吲哚中间体的合成。一个代表性的例子涉及合成9b-烯丙基-8-甲氧基-3-甲基-5,9b-二氢苯并[e]吲哚及其溴化反应，得到9b-烯丙基-4-溴-8-甲氧基-2,4,5,9b-四氢-1H-苯并[e]吲哚甲溴化物，然后用弱碱（如碳酸氢铵）水解，得到5-烯丙基-2'-甲氧基-2-甲基-9-氧代-6,7-苯并吗啡。
• US4150032A
  申请人：——

  公开号：US4150032A

  公开（公告）日：1979-04-17
• US4234731A
  申请人：——

  公开号：US4234731A

  公开（公告）日：1980-11-18