3,3'-(((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)methyl)azanediyl) dipropanamide | 1272318-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)methyl)azanediyl) dipropanamide
• 英文别名: 3-[(3-Amino-3-oxopropyl)-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]propanamide
• CAS: 1272318-35-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₄
• 分子量: 310.353
• InChiKey: IOUZLANSZSUIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 、 吡多胺 反应 0.33h， 生成 3-(((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)-methyl)amino) propanamide 、 3,3'-(((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)methyl)azanediyl) dipropanamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺-吡ox胺加合物的分离和结构表征

  摘要：

  吡rid醇胺（PM）是有效的抑制剂，可在低水分模型系统中从其前体形成致癌物丙烯酰胺（AA）。尽管人们普遍认为AA是通过清除羰基化合物来起作用的，但迄今为止尚未探索其他途径。在这项工作中，我们发现AA在140℃加热长达40分钟的低水分丙烯酰胺-吡py胺模型系统中与PM直接反应。反应产物给出了四个主要的色谱峰，分别​​归于丙烯酰胺-吡啶氧胺加合物。选择了两种加合物（AA-PM-1和AA-PM-3）用于各种光谱学（UV，荧光，IR和NMR）和质谱技术（MS，MS / MS）的分离和结构表征。如所提出的反应方案所示，PM可以通过迈克尔加成与AA直接反应。该反应涉及PM胺基团对AA（一种α，β-不饱和羰基化合物）的亲核攻击，得到加合物AA-PM-3，被鉴定为3-（（（（3-羟基-5-（羟甲基） -2-甲基吡啶-4-基）甲基）氨基）丙酰胺。然而，AA-PM-3进一步与培养基中存在的任何其他AA反应，生成加合物AA-PM-1，标识为3

  DOI：

  10.1021/tx100293y