dimethyl 6-cyano-2-methyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate | 1403657-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: dimethyl 6-cyano-2-methyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1403657-23-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: QYWXETPRGUZOHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 对氨基苯腈 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以97%的产率得到dimethyl 6-cyano-2-methyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种以催化量Bi(OTf)3为催化剂制备2,2,4-三取代1,2-二氢喹啉的有效方法

  摘要：

  在微波辅助条件下，使用催化量的市售 Bi(OTf)3 作为催化剂，由取代的苯胺和丙酮酸甲酯合成了取代的 1,2-二氢喹啉。该方法简单、易于操作、价格低廉、底物范围广、反应时间短。该反应以良好的产率（34-97% 的产率）提供了 1,2-二氢喹啉（19 个实施例）。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.822

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines by a Solvent-Free MgBr₂-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Hans C. Correa、Rafael Bautista、José Luis Vargas、Alberto V. Jerezano、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/jo400973g

  日期：2013.10.4

  two ketones is described. This reaction was catalyzed by magnesium bromide and carried out under solvent-free conditions. When the reaction was performed by using 3-substituted anilines and nonsymmetrically substituted ketones, principally a single product was found among the four expected regioisomers. A variety of anilines and ketones, including cyclic ketones, were evaluated providing a series of

  描述了通过苯胺和两个酮之间的多组分反应的1，2-二氢喹啉的高效和区域选择性合成。该反应用溴化镁催化，并在无溶剂的条件下进行。当通过使用3-取代的苯胺和非对称取代的酮进行反应时，在四种预期的区域异构体中主要发现单一产物。对包括环酮在内的各种苯胺和酮进行了评估，从而提供了一系列具有不同取代方式的1,2-二氢喹啉。讨论了该机制的研究。有证据表明，在环化杂环之前，由于苯胺和一种酮之间的反应而导致亚胺的原位形成。