2-chloro-4-(cyclohex-2-en-1-yl)-3-cyanopyridine | 1644384-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(cyclohex-2-en-1-yl)-3-cyanopyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-(cyclohex-2-enyl)nicotinonitrile
• CAS: 1644384-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: LUMPTDIWORIYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 、 3-溴环己烯 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.01h， 以89%的产率得到2-chloro-4-(cyclohex-2-en-1-yl)-3-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  在Mg，Zn，Cu或La卤化物存在下使用TMPLi对官能化芳烃和杂芳烃进行连续流捕集的实用金属化

  摘要：

  各种芳烃和杂芳烃原位涉及一种用金属盐（氯化锌俘获的流动金属化2 ⋅2的LiCl，氯化镁2，CuCN⋅2的LiCl，的LaCl 3 ⋅2的LiCl）非常方便的条件下（0℃，40秒）是报告。生成的Mg，Zn，Cu或La有机物质被各种亲电试剂高产率捕集。在一些情况下，获得了异常的动力学控制的区域选择性。仅通过延长反应时间就可以按比例放大所有这些金属流，而无需进一步优化。这种流动金属化的反应范围比相应的分批程序的反应范围大得多。

  DOI：

  10.1002/anie.201502393

文献信息

• New In Situ Trapping Metalations of Functionalized Arenes and Heteroarenes with TMPLi in the Presence of ZnCl₂and Other Metal Salts
  作者：Annette Frischmuth、Maitane Fernández、Nadja M. Barl、Florian Achrainer、Hendrik Zipse、Guillaume Berionni、Herbert Mayr、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201403688

  日期：2014.7.21

  afford functionalized organometallic compounds of Mg, Zn, or Cu. This in situ trapping method allows an expedited metalation (−78 °C, 5 min) of a range of sensitive pyridines (bearing a nitro, ester, or cyano group) and allows the preparation of kinetic regioisomers of functionalized aromatic compounds or heterocycles not otherwise available by standard metalating agents, such as TMPMgCl⋅LiCl or TMPZnCl⋅LiCl

  在-78°C下将TMPLi添加到芳族或杂芳族底物与金属盐（例如MgCl 2，ZnCl 2或CuCN）的混合物中，首先导致芳烃的锂化，然后用金属盐进行金属转移以提供官能化的有机金属Mg，Zn或Cu的化合物。这种原位俘获方法可以加快一系列敏感吡啶（带有硝基，酯或氰基）的金属化（-78°C，5分钟），并可以制备功能化芳族化合物或杂环的动态区域异构体可通过标准金属化剂（如TMPMgCl·LiCl或TMPZnCl·LiCl）获得。