2-[hydroxy(thien-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one | 1430737-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[hydroxy(thien-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1430737-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: XXIIEAHCMDAWKP-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 环己酮 在 1,1'-(((5,5'-((1,4-phenylenebis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-5,3-diyl))bis(oxy))bis(5-oxopentane-5,1-diyl))bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单的离子液体负载的 C2-对称双脯氨酰胺作为可回收的有机催化剂，用于在水存在下进行不对称羟醛反应

  摘要：

  合成了用离子基团修饰并带有非手性二胺单元的 C2-对称 (S)-脯氨酰胺。证明了它们作为可重复使用的有机催化剂的效力，用于环烷酮或甲基酮与芳香（杂芳香）醛在水存在下的不对称醛醇反应。在所研究的条件下，1,4-二氨基苯衍生催化剂在至少 15 个反应-再生循环中表现出良好的催化性能和优异的可回收性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201144

文献信息

• Direct asymmetric aldol reactions between aldehydes and ketones catalyzed by l-tryptophan in the presence of water
  作者：Zhaoqin Jiang、Hui Yang、Xiao Han、Jie Luo、Ming Wah Wong、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b921460g

  日期：——

  Primary amino acids and their derivatives were investigated as catalysts for the direct asymmetric aldol reactions between ketones and aldehydes in the presence of water, and L-tryptophan was shown to be the best catalyst. Solvent effects, substrate scope and the influence of water on the reactions were investigated. Quantum chemical calculations were performed to understand the origin of the observed

  研究了伯氨基酸及其衍生物作为在水存在下酮与醛之间直接不对称醛醇缩合反应的催化剂，L-色氨酸是最好的催化剂。研究了溶剂效应，底物范围和水对反应的影响。进行量子化学计算以了解观察到的立体选择性的起源。
• A Green and Efficient Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Anion Modified Ionic Liquid
  作者：Yunbo Qian、Xin Zheng、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201000304

  日期：2010.7

  A chiral anion modified ionic liquid derived from L -proline proves as a green and efficient asymmetric organocatalyst for direct asymmetric aldol reactions in [BMIm]BF 4 at room temperature. The corresponding aldol products with moderate to good isolated yields (up to 99 %), anti-diastereoselectivities (up to 97:3), and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were afforded. Recycling of the

  源自 L-脯氨酸的手性阴离子改性离子液体被证明是一种绿色且高效的不对称有机催化剂，可用于室温下 [BMIm]BF 4 中的直接不对称醛醇反应。相应的醛醇产物具有中等至良好的分离产率（高达 99%）、抗非对映选择性（高达 97:3）和出色的对映选择性（高达 99% ee）。催化剂和溶剂 ([BMIm]BF 4 ) 最多可循环使用四次，但活性略有降低。
• 2-Hydroxy-3-[(S)-prolinamido]pinanes as novel bifunctional organocatalysts for asymmetric aldol reactions in aqueous media
  作者：Dmitry E. Siyutkin、Alexander S. Kucherenko、Larisa L. Frolova、Alexander V. Kuchin、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.013

  日期：2011.6

  Novel (S)-prolinamides with stereoisomeric 2-hydroxy-3-aminopinane units have been synthesized. In the presence of (1R,2R,3S,5R)-2-hydroxy-3-[(S)-prolinamido]pinane (5 mol %) cyclic ketones reacted with (hetero-)aromatic aldehydes in aqueous media to afford chiral aldols in high yields. The reaction had moderate to high diastereo- (dr up to 91/9) and enantioselectivities (up to 83% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.