4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸 | 91-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-methoxyphenylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-chloro-2-((4-methoxyphenyl)amino)benzoic acid；4-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)amino]benzoic acid；4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)aminobenzoic acid；N-(4-methoxyphenyl)-4-chloroanthranilic acid；4-chloro-2-(4'-methoxyanilino)benzoic acid；4-chloro-2-(4-methoxyanilino)benzoic acid；Anthranilic acid, 4-chloro-N-(p-methoxyphenyl)-
• CAS: 91-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: KAERBVZTGPZZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2527 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥，并将食品原料与其他物品分开存放。

制备方法与用途

用途：米帕林盐酸盐的中间体。

生产方法：

1. 使用2,4-二氨基甲苯，以亚硝酸钠和盐酸进行重氮化反应。
2. 然后与氯化亚铜反应，置换得到2,4-二氯甲苯。
3. 将后者用高锰酸钾氧化成2,4-二氯苯甲酸钾。
4. 最终加热缩合对氨基苯甲醚制得该产品。

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服 - 小鼠 LD50: 450 毫克/公斤
• 腹腔注射 - 小鼠 LD50: 150 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃，燃烧时分解产生有毒的氯化物和氮氧化物气体。

储运特性：

• 库房应保持低温、通风干燥。
• 避免与食品原料混存。

灭火剂：

• 可用水、二氧化碳、干粉或砂土进行扑救。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸 在 Eaton’s reagent 作用下， 生成 6-chloro-2-methoxyacridone
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮作为广谱抗疟药的发现和结构优化。

  摘要：

  疟疾仍然是当今世界上最致命的疾病之一。需要新的化学预防和化学抗疟药来支持新的根除议程。我们发现了一种新型的抗疟疾cri啶酮化学型，具有针对肝和血液阶段疟疾的双重阶段活性。从新的a啶酮的大型文库的结构优化产生的几种先导化合物在以下系统中显示出功效：（1）皮摩尔抑制体外恶性疟原虫血液阶段生长对多药耐药性寄生虫的抑制；（2）在约氏红细胞疟原虫鼠疟疾模型中口服后的疗效；（3）预防伯氏疟原虫子孢子体外诱导的人肝细胞发育；（4）保护小鼠体内由伯氏疟原虫子孢子诱导的感染。这项研究首次提出了cri啶酮化学型肝阶段抗疟活性。本文介绍了设计，化学，结构-活性关系，安全性，代谢/药代动力学研究和机理研究的详细信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01961
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(4-甲氧基苯基)氨基苯甲酸甲酯 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for Parallel Ester Hydrolysis

  摘要：

  用八水合氢氧化钡处理烷基酯并在甲醇中用无水氢氯酸质子化，可以得到羧酸。该方法无需水洗处理，特别适用于并行合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832828

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Chlorobenzoic Acids:  Synthesis and Solid-State Structures of <i>N</i>-Aryl Anthranilic Acid Derivatives
  作者：Xuefeng Mei、Adam T. August、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo0518809

  日期：2006.1.1

  amination of 2-chlorobenzoic acids with aniline derivatives has been developed. The method eliminates the need for acid protection and produces a wide range of N-aryl anthranilic acid derivatives in up to 99% yield. The amination was found to proceed with both electron-rich and electron-deficient aryl chlorides and anilines and also utilizes sterically hindered anilines such as 2,6-dimethylaniline and

  开发了一种化学和区域选择性铜催化交叉偶联反应，用于 2-氯苯甲酸与苯胺衍生物的有效胺化。该方法无需酸保护，可生产多种N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物，收率高达 99%。发现胺化可以用富电子和缺电子的芳基氯和苯胺进行，并且还利用空间位阻苯胺，例如2,6-二甲基苯胺和2-叔丁基苯胺。已在固态下研究了适当取代的N-芳基邻氨基苯甲酸的构象异构现象。七种邻氨基苯甲酸衍生物的晶体学分析表明形成了两种不同的超分子结构，表现出反式-反式和前所未有的反式-顺式二聚体结构。
• Substituted aminobenzamides and their use as agents which inhibit
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04510139A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Novel 2-(hydroxyphenylamino)benzamides and oxidation products thereof, useful as inhibitors of lipoxygenase, are of the formulas ##STR1## wherein R is hydrogen, lower-alkyl, halo or lower-alkoxy; R' is hydrogen or lower-alkyl; R" is hydrogen, lower-alkyl or halo; and N.dbd.Z is amino or substituted amino. The compounds of Formula I are prepared by de-etherification of the corresponding alkyl or benzyl ethers; and the compounds of Formula II are prepared by oxidation of the compounds of Formula I where R' is hydrogen and OH is in the 4-position.

  Novel 2-(羟基苯胺基)苯甲酰胺及其氧化产物，可用作芦丁氧化酶抑制剂，其化学式如下：##STR1## 其中R为氢、较低烷基、卤素或较低烷氧基；R'为氢或较低烷基；R"为氢、较低烷基或卤素；N.dbd.Z为氨基或取代氨基。式I的化合物通过相应的烷基或苄基醚的脱醚制备；式II的化合物通过氧化式I的化合物制备，其中R'为氢且OH位于4位。
• Substituted aminobenzoates, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04515980A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  Novel lower-alkyl 2-(hydroxyphenylamino)benzoates, useful as inhibitors of lipoxygenase, are of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower-alkyl or lower-alkoxy; R' is hydrogen or lower-alkyl; R" is hydrogen, lower-alkyl or halo; and Alk is lower-alkyl. The compounds are prepared by de-etherification of the corresponding alkyl or benzyl ethers.

  新型的下烷基2-(羟基苯胺基)苯甲酸酯，作为脂氧合酶抑制剂，其化学式为##STR1##其中R为氢、下烷基或下烷氧基；R'为氢或下烷基；R"为氢、下烷基或卤素；Alk为下烷基。这些化合物是通过相应的烷基或苄基醚的脱醚反应制备的。
• Design, synthesis and biological research of novel N-phenylbenzamide-4-methylamine acridine derivatives as potential topoisomerase I/II and apoptosis-inducing agents
  作者：Bin Zhang、Zhende Dou、Zheng Xiong、Ning Wang、Shan He、Xiaojun Yan、Haixiao Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126714

  日期：2019.12

  inhibition, western blot assay and cell apoptosis detection. In summary, 9b effectively inhibited the activity of Topo I/II and induced DNA damage in CCRF-CEM cells and, moreover, significantly induced cell apoptosis in a concentration-dependent manner. These observations provide new information and guidance for the structural optimization of more novel acridine derivatives.

  最初基于氨苯磺酸（m -AMSA）的结构设计和合成了一系列新型的N-苯基苯甲酰胺-4-甲胺a啶衍生物。分子对接表明，代表性化合物9a具有与DNA拓扑异构酶（Topo）II结合的亲和力，与m -AMSA相当，而且9a可以与Topo I发生优先相互作用。合成9a和类似物9b - 9f之后，这些都在体外进行了测试合成的化合物对三种不同的癌细胞系（K562，CCRF-CEM和U937）具有有效的抗增殖活性。其中，化合物9b，9c和9d对CCRF-CEM细胞表现出最高的活性，IC 50值为0.82至0.91μM。此外，9b和9d还显示出对U937细胞的高抗增殖活性，IC 50值分别为0.33和0.23μM。通过Topo I / II抑制，蛋白质印迹分析和细胞凋亡检测评估了这些化合物的药理学机理。综上所述，9b在CCRF-CEM细胞中有效抑制Topo I / II的活性并诱导DNA损伤，此外，以浓度依
• Benzyl alcohol derivatives, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04496590A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  Novel hydroxyphenylaminobenzenealkanols, useful as antiasthmatic agents, are of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halo; R' is hydrogen or lower-alkyl; R" is hydrogen, lower-alkyl or halo; and Y is C.sub.n H.sub.2n wherein n is 1-2. The compounds are prepared by de-etherification of the corresponding phenol alkyl or benzyl ethers; by reduction of the corresponding benzoic acids or esters thereof; or by reduction of ketones wherein --Y--OH is replaced by --COCH.sub.3.

  新型羟基苯胺基苯丙醇，作为抗哮喘剂有用，其化学式为##STR1##其中R为氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；R'为氢或较低烷基；R"为氢、较低烷基或卤素；Y为C.sub.n H.sub.2n，其中n为1-2。这些化合物通过对应苯酚烷基或苄醚的脱醚化制备；通过对应苯甲酸或其酯的还原制备；或通过酮的还原，其中--Y--OH被--COCH.sub.3取代。