(1S,2R)-1-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)-2-iodocyclohexane | 100419-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)-2-iodocyclohexane
• CAS: 100419-91-8；100419-92-9；104729-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₈I
• 分子量: 444.534
• InChiKey: VXCJNJYMWXORDP-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-碘全氟己烷 、 环己烯 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R)-1-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)-2-iodocyclohexane 、 (1S,2S)-1-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)-2-iodocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物引发的氟代烷基碘化物与烯烃的加成反应

  摘要：

  发现二碘化mar是氟代烷基碘化物与烯烃的加成反应中的有效引发剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80698-x

文献信息

• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 24. Magnesium-induced single electrons transfer in reactions of fluoroalkyl iodides with alkenes and alkynes
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81022-2

  日期：1987.7

  and the reaction could be inhibited by p-DNB. All these results seem to show that a radical mechanism is involved in non-ethereal solvents. However, both radical addition and fluroalkyl Grignard reagent reactions are involved in THF. The formation of fluoroalkylmagnesium iodide is also found to proceed through a radical intermediate.

  金属镁催化全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃的自由基反应，在温和的条件下以高收率得到相应的加合物。1,4-二硝基苯（p-DNB）或氧气的存在不会影响反应，但是氢醌可以部分抑制反应，而2-亚硝基则可以完全抑制反应。DMF中的2-硝基丙烷。在THF中，除了正常的加合物外，还可以得到氟代烯烃，并且该反应可以被p-DNB抑制。所有这些结果似乎表明，自由基机理涉及非醚溶剂。但是，THF中涉及自由基加成反应和氟烷基格氏试剂反应。还发现氟烷基碘化镁的形成是通过自由基中间体进行的。
• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 3. Perfluoroalkylation of olefins with perfluoroalkyl-iodides and copper in various solvenets
  作者：Qing-Yun Chen、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81130-6

  日期：1985.7

  simple olefins in the presence of catalytic amounts of copper in diglyme or acetic anhydride to give adducts in high yields. The reaction can be moderately accelerated by irradiation, partly suppressed with -DNB and inhibited completely by hydroquinone. Fluorine-containing non-volatile amorphous solids were obtained when easily polymerized olefins, such as styrene and acrylates, were used as substrates

  在二甘醇二甲醚或酸性酸酐中催化量的铜存在下，全氟烷基碘化物容易与简单的烯烃反应，从而以高收率得到加合物。该反应可以通过辐射适度地加速，部分被-DNB抑制，而完全被氢醌抑制。当易聚合的烯烃（如苯乙烯和丙烯酸酯）用作底物时，可获得含氟的非挥发性无定形固体。在相同条件下，全氟烷基碘化物和二烯丙基醚的反应得到五元环产物。所有结果似乎表明该反应是由电子转移引起的自由基链过程。在DMSO中，主要反应可能涉及全氟烷基铜中间体，这些中间体可能被碘苯和对苯二酚捕集，-DNB几乎没有抑制作用。