Boc-Trp-bAla-OPh(2-NO2) | 1391826-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-bAla-OPh(2-NO2)
• 英文别名: (2-nitrophenyl) 3-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1391826-93-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₇
• 分子量: 496.52
• InChiKey: RBZWZXGJGMUWQN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-bAla-OPh(2-NO2) 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 以13%的产率得到cyclo-[Trp-βAla]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of strained cyclic peptides via an aza-Michael–acyl-transfer reaction cascade

  摘要：

  本文介绍了一种制备应变内酰胺的新方法。首先通过β-硝基苯乙烯或喹啉类辅助剂对二肽的C末端进行酯化，随后通过分子内的aza-Michael-酰基转移反应级联反应形成内酰胺结构。最终，成功合成了环四肽环[Phe-Tyr-Ala-Gly]。

  DOI：

  10.1039/c2cc34121b
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-色氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Boc-Trp-bAla-OPh(2-NO2)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of strained cyclic peptides via an aza-Michael–acyl-transfer reaction cascade

  摘要：

  本文介绍了一种制备应变内酰胺的新方法。首先通过β-硝基苯乙烯或喹啉类辅助剂对二肽的C末端进行酯化，随后通过分子内的aza-Michael-酰基转移反应级联反应形成内酰胺结构。最终，成功合成了环四肽环[Phe-Tyr-Ala-Gly]。

  DOI：

  10.1039/c2cc34121b