9,9-dihexyl-7-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2-iodofluorene | 1000671-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dihexyl-7-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2-iodofluorene
• 英文别名: 4-(9,9-Dihexyl-7-iodofluoren-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1000671-20-4
• 化学式: C₃₀H₃₉IO
• 分子量: 542.544
• InChiKey: WDGFAOJFWSFOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-4'-(trimethylsilylethynyl)biphenyl 、 9,9-dihexyl-7-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2-iodofluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-7-[(4'-trimethylsilylethynyl)-4-biphenylethynyl]-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  具有炔末端的功能化 8 nm 长亚芳基乙炔分子线

  摘要：

  新的共轭亚芳基乙炔衍生物的合成可达约。描述了具有末端炔烃取代基和主链中的 9,9-二己基芴单元的 8 nm 分子长度（化合物 16）。关键合成步骤是 Pd 介导的 Sonogashira 偶联方法，结合在三甲基甲硅烷基存在下从 2-羟基-2-丙基保护基的末端炔单元中区域选择性去除。通过DFT计算得到16的结构和电子性质：发现其松弛构象中的分子内末端C…C距离为7.8nm。计算出的 HOMO 和 LUMO 轨道分布以及在 CHCl3 溶液中观察到的强蓝色荧光（最大值 = 420, 443 nm 在 CHCl3 溶液中）与高度共轭的五[(9,9-二己基-2,7-芴基)乙炔]一致结构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700507
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 9,9-dihexyl-2,7-diiodo-9H-fluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到9,9-dihexyl-7-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2-iodofluorene
  参考文献：
  名称：

  具有炔末端的功能化 8 nm 长亚芳基乙炔分子线

  摘要：

  新的共轭亚芳基乙炔衍生物的合成可达约。描述了具有末端炔烃取代基和主链中的 9,9-二己基芴单元的 8 nm 分子长度（化合物 16）。关键合成步骤是 Pd 介导的 Sonogashira 偶联方法，结合在三甲基甲硅烷基存在下从 2-羟基-2-丙基保护基的末端炔单元中区域选择性去除。通过DFT计算得到16的结构和电子性质：发现其松弛构象中的分子内末端C…C距离为7.8nm。计算出的 HOMO 和 LUMO 轨道分布以及在 CHCl3 溶液中观察到的强蓝色荧光（最大值 = 420, 443 nm 在 CHCl3 溶液中）与高度共轭的五[(9,9-二己基-2,7-芴基)乙炔]一致结构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700507