(2R,4R)-1-[(S)-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfinyl]-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridin-2-ol | 1262683-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-[(S)-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfinyl]-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridin-2-ol
• CAS: 1262683-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClF₇NO₂S
• 分子量: 425.755
• InChiKey: VBGSIZKPOQDPOH-ZDVHHDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-[(S)-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfinyl]-2-ethoxy-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(2R,4R)-1-[(S)-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfinyl]-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction

  摘要：

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。

  DOI：

  10.1039/c0ob00699h