1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((((2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)disulfaneyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 195967-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((((2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)disulfaneyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 195967-05-6
• 化学式: C₄₁H₄₄N₄O₁₀S₂
• 分子量: 816.953
• InChiKey: SFPRXRPBOGBQBN-KJBZJRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  176.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((((2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)disulfaneyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]disulfanyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的二磷酸核苷单磷酸酯类似物

  摘要：

  描述了两种二核苷单磷酸酯类似物的合成，其中3'-OPO-5'磷酸二酯键被等排3'-CSS-5'或更短的3'-SS-5'键取代。在这两种情况下，-SS-键都是通过二硫化物交换反应，使用活化的S-核苷基S-芳基二硫化物和适当保护的5'-硫代胸腺嘧啶核苷衍生物形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01542-6
• 作为产物：
  描述：

  Thiobenzoic acid S-[(2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((((2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)disulfaneyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的二磷酸核苷单磷酸酯类似物

  摘要：

  描述了两种二核苷单磷酸酯类似物的合成，其中3'-OPO-5'磷酸二酯键被等排3'-CSS-5'或更短的3'-SS-5'键取代。在这两种情况下，-SS-键都是通过二硫化物交换反应，使用活化的S-核苷基S-芳基二硫化物和适当保护的5'-硫代胸腺嘧啶核苷衍生物形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01542-6

文献信息

• Synthesis, Dynamic Combinatorial Chemistry, and PCR Amplification of 3′-5′ and 3′-6′ Disulfide-linked Oligonucleotides
  作者：Dennis Jul Hansen、Ilenia Manuguerra、Michael Brøndum Kjelstrup、Kurt Vesterager Gothelf

  DOI：10.1002/anie.201405761

  日期：2014.12.22

  Disulfide dithymidines linked 3′–5′ or 3′–6′ were synthesized and incorporated into oligonucleotides through a combined phosphotriester and phosphoramidite solid‐phase oligonucleotide synthesis approach. The disulfide links are cleaved and formed reversibly in the presence of thiols and oligonucleotides. This link was shown to be sequence‐adaptive in response to given templates in the presence of mercaptoethanol

  合成了通过3'-5'或3'-6'连接的二硫二胸苷，并通过磷酸三酯和亚磷酰胺固相寡核苷酸合成方法将其掺入寡核苷酸。在硫醇和寡核苷酸的存在下，二硫键被裂解并可逆地形成。在存在巯基乙醇的情况下，该链接显示出对指定模板的序列适应性。在聚合酶链反应（PCR）中，聚合酶可以耐受人工的3'-5'和3'-6'二硫键。通过使用测序分析，我们显示了单个突变经常在PCR的扩增产物中随机发生。
• Dinucleoside Monophosphate Analogues Containing Disulfide Linkages
  作者：Emma M. Witch、Richard Cosstick

  DOI：10.1080/07328319708006228

  日期：1997.7

  Two dinucleoside monophosphate analogues containing disulfide linkages (1 and 2) have been prepared for incorporation into oligonucleotides. The modified oligomers will be tested for their potential as antisense agents.