(2RS,3RS)-butane-2,3-diol monobenzoate | 38739-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-butane-2,3-diol monobenzoate
• 英文别名: rac-butane-1,2-diol monobenzoate；threo-3-hydroxybut-2-yl benzoate；[(2R,3R)-3-hydroxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 38739-85-4；38739-86-5；59517-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZVPKYSGRWDSAPT-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1090 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-butane-2,3-diol monobenzoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOALKYL FUCOSE-CONTAINING SELECTIN ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE CONTENANT DE L'HALOALKYL-FUCOSE

  摘要：

  公式（I）的化合物、组合物以及通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的方法被揭示。例如，描述了含有卤代糖基的E-选择素拮抗剂和包含至少一种此类药剂的组合物。

  公开号：

  WO2017205269A1
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2--1-methylpropyl benzoate 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到(2RS,3RS)-butane-2,3-diol monobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一锅法将苯基二甲基甲硅烷基转化为羟基

  摘要：

  可以使用溴或汞离子在过氧乙酸的乙酸溶液中将与碳相连的苯基二甲基甲硅烷基转化为羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95587-4

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Hydrolysis of Epoxides
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Sébastien Prévost、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201400170

  日期：2014.7.28

  The hydrolytic ring opening of epoxides is an important biosynthetic transformation and is also applied industrially. We report the first organocatalytic variant of this reaction, exploiting our recently discovered activation of carboxylic acids with chiral phosphoric acids via heterodimerization. The methodology mimics the enzymatic mechanism, which involves an enzyme‐bound carboxylate nucleophile

  环氧化合物的水解开环是重要的生物合成转化，也已在工业上应用。我们报道了该反应的第一个有机催化变体，它利用了我们最近发现的通过异二聚作用与手性磷酸对羧酸的活化作用。该方法学模拟了酶促机制，其中涉及酶结合的羧酸盐亲核试剂。新设计的磷酸催化剂显示高立体控制中的desymmetrization内消旋环氧化物。该方法在环状，酰基，芳族和脂族底物上显示出广泛的通用性。我们还将我们的方法应用于简单烯烃的第一个高度对映选择性的抗二羟基化反应中。
• Enantioselective catalytic ring opening of epoxides with carboxylic acids
  作者：Eric N. Jacobsen、Fumitoshi Kakiuchi、Reed G. Konsler、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02414-8

  日期：1997.2

  The chiral Co(salen) complex 3 is an effective catalyst for the asymmetric ring-opening of meso epoxides with benzoic acid. Enantioselectivities of 55–93% were obtained with a range of substrates.

  手性Co（salen）配合物3是有效的催化剂，用于用苯甲酸使内消旋环氧化物不对称开环。一系列底物的对映选择性为55–93％。
• A one-pot conversion of the phenyldimethylsilyl group into a hydroxyl group
  作者：Ian Fleming、Philip E.J. Sanderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95587-4

  日期：——

  A phenyldimethylsilyl group attached to carbon can be converted into a hydroxyl group using either bromine or mercuric ion in an acetic acid solution of peracetic acid.

  可以使用溴或汞离子在过氧乙酸的乙酸溶液中将与碳相连的苯基二甲基甲硅烷基转化为羟基。
• Glass, Beverley D.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2175 - 2182
  作者：Glass, Beverley D.、Goosen, Andre、McCleland, Cedric W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HALOALKYL FUCOSE-CONTAINING SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE CONTENANT DE L'HALOALKYL-FUCOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2017205269A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Compounds of Formula (I), compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand are disclosed. For example, haloalkyl fucose-containing E-selectin antagonists and compositions comprising at least one such agent are described.

  公式（I）的化合物、组合物以及通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的方法被揭示。例如，描述了含有卤代糖基的E-选择素拮抗剂和包含至少一种此类药剂的组合物。