ethyl 6-((4-chlorophenylsulfonyl)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate  | 902582-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-((4-chlorophenylsulfonyl)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-[(4-chlorobenzenesulfonyl)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-[(4-chlorophenyl)sulfonylmethyl]-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 902582-80-3
• 化学式: C₂₀H₁₈ClFN₂O₅S
• 分子量: 452.891
• InChiKey: KCJLIVLLTJEPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4-(p-chlorophenylsulfonyl)butanoate 、 对氟苯甲醛 、 尿素 以 neat (no solvent) 为溶剂， 150.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以80%的产率得到ethyl 6-((4-chlorophenylsulfonyl)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 
  参考文献：
  名称：

  微波介导的无催化剂和无溶剂的区域选择性Biginelli反应，用于合成高度官能化的新型四氢嘧啶

  摘要：

  通过3-氧代-4-乙基乙基的Biginelli反应选择性地合成了一系列新型的2-氧代/硫代-4-芳基-6-（芳基磺酰基甲基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。 （芳基磺酰基）丁酸酯，芳族醛和脲/硫脲在微波辐射下以及无溶剂和无催化剂的条件下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.034

文献信息

• A microwave-mediated catalyst- and solvent-free regioselective Biginelli reaction in the synthesis of highly functionalized novel tetrahydropyrimidines
  作者：Palani Sokkan Harikrishnan、Stephen Michael Rajesh、Subbu Perumal、Abdulrahman I. Almansour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.034

  日期：2013.2

  novel ethyl 2-oxo/thio-4-aryl-6-(arylsulfonylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates has been synthesized regioselectively by the Biginelli reaction of ethyl 3-oxo-4-(arylsulfonyl)butanoate, aromatic aldehyde and urea/thiourea under microwave irradiation and solvent- and catalyst-free conditions.

  通过3-氧代-4-乙基乙基的Biginelli反应选择性地合成了一系列新型的2-氧代/硫代-4-芳基-6-（芳基磺酰基甲基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。 （芳基磺酰基）丁酸酯，芳族醛和脲/硫脲在微波辐射下以及无溶剂和无催化剂的条件下。