(4S,5R)-3-((E)-hex-1-enyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 863709-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-((E)-hex-1-enyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-[(E)-hex-1-enyl]-5-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 863709-49-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: OBUPJRAEINGOMU-AMWPYFQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 1-己炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 三丁基膦 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(4S,5R)-3-((E)-hex-1-enyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种实用有效的基于三氯化钌的末端炔烃区域和立体选择性催化加氢酰胺化方案

  摘要：

  基于导致对催化hydroamidation反应的新协议的发现机械和光谱研究的理性的催化剂开发绘制上容易获得的三氯化钌三水合物（的RuCl 3 ⋅3ħ 2 O）作为催化剂前体，而不是以前采用的，昂贵的双（2-甲基烯丙基）（1,5-环辛二烯）钌（II）。该实用且易于使用的方案极大地提高了Ru催化加氢酰胺化的合成适用性。的催化剂，产生的原位从钌（III）水合物，三Ñ-丁基膦，4-（二甲基氨基）吡啶和碳酸钾可有效促进仲酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯向末端炔烃的加成，并形成（E）-抗-Markovnikov酰胺。通过合成24种功能化的烯酰胺衍生物证明了新方案的范围，其中包括有机合成的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800508

文献信息

• Ru-Catalyzed Anti-Markovnikov Addition of Amides to Alkynes: A Regio- and Stereoselective Synthesis of Enamides
  作者：Lukas J. Gooßen、Jan E. Rauhaus、Guojun Deng

  DOI：10.1002/anie.200462844

  日期：2005.6.27