2-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-2-ol | 1263406-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(1-hydroxyl-(1-methyl)ethyl)-2-phenyloxirane
• CAS: 1263406-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MECZMEPMFMZSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-2-ol 在 二氯二氧化钨 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-chloro-3-methyl-2-phenylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Tungsten-, Molybdenum-, and Cerium-Promoted Regioselective and Stereospecific Halogenation of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides

  摘要：

  The first catalytic regioselective and stereospecific halogenation of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been developed. Under the catalysis of commercially available W- or Mo-salts, complemented by the method using cerium halides, the C-3 selective ring opening of structurally diverse epoxides with Cl-, Br-, and I-nucleophiles afforded various halohydrins in good yields and high regioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol503091n
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylbut-3-en-2-ol 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以41%的产率得到2-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子氧对三元烯丙醇的选择性好氧氧化

  摘要：

  叔烯丙醇的有氧环氧化仍然是一个重大挑战。此处报道了叔烯丙基醇与分子氧的高效且高度化学选择性的铜催化的环氧化和半频哪醇重排反应。溶剂1,4-二恶烷会激活双氧，从而排除了牺牲性还原剂的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201903690

文献信息

• Generation and Reactions of Oxiranyllithiums by Use of a Flow Microreactor System
  作者：Aiichiro Nagaki、Eiji Takizawa、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000815

  日期：2010.12.17

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtubes provides an effective reactor for the generation and reactions of aryloxiranyllithiums without decomposition by virtue of short residence time and efficient temperature control. The deprotonation of styrene oxides with sBuLi can be conducted by using the flow microreactor system at −78 or −68 °C (whereas much lower temperatures (<−100 °C)

  由微混合器和微管组成的流动微反应器系统凭借短的停留时间和有效的温度控制，提供了一种有效的反应器，用于生成亚芳基亚锡基锂而不会分解。苯乙烯氧化物与去质子化小号BuLi可以通过使用流动微反应器系统在-78或-68°C下进行（对于在大批处理条件下进行的相同反应，则需要更低的温度（<-100°C））。在相同的温度下，使生成的α-芳基亚锡基锂与流动微反应器系统中的亲电子试剂反应。通过使用集成的流动微反应器，也可以将各种亲电试剂顺序引入2,3-二苯基环氧乙烷上，该反应器可以作为立体选择性合成四取代环氧化物的强大系统。