1-(4-phenyl-1,3-butadienyl)cyclohexene | 114507-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-phenyl-1,3-butadienyl)cyclohexene
• CAS: 114507-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: VZBRBUOSDQNLND-YVYFZZPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenylphosphonium perchlorate 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(4-phenyl-1,3-butadienyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  (Cycloalkylidenemethyl)triphenylphosphonium salts as versatile intermediate reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a008

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Three-Component Cross-Coupling of Conjugated Dienes or Terminal Alkenes with Vinyl Triflates and Boronic Acids
  作者：Longyan Liao、Ranjan Jana、Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja201358b

  日期：2011.4.20

  A three-component coupling of vinyl triflates and boronic acids to alkenes catalyzed by palladium is reported. Using 1,3-dienes, selective 1,2-alkene difunction-alization is observed, whereas the use of terminal alkenes results in 1,1-alkene difunctionalization. The reaction outcome is attributed to the formation of stabilized, cationic Pd-π-allyl intermediates to regulate β-hydride elimination.

  报道了由钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯和硼酸与烯烃的三组分偶联。使用 1,3-二烯，观察到选择性 1,2-烯烃双官能化，而使用末端烯烃导致 1,1-烯烃双官能化。反应结果归因于稳定的阳离子 Pd-π-烯丙基中间体的形成，以调节 β-氢化物的消除。