1-(furan-2-yl)-N-[2-(furan-2-ylmethylideneamino)phenyl]methanimine | 15419-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-N-[2-(furan-2-ylmethylideneamino)phenyl]methanimine
• 英文别名: N,N'-bis(furylidene)-o-phenylenediamine
• CAS: 15419-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: QBUWHHYUEUIEST-JYFOCSDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-N-[2-(furan-2-ylmethylideneamino)phenyl]methanimine 在 氰化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.38 g的产率得到2,3-二-2-呋喃基-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  通过Aldimine偶联进行氰化物催化的环化反应

  摘要：

  醛亚胺偶联（AIC）是安息香缩合反应的氮类似物，已应用于二胺，提供了氰化物催化的AIC进行环化的第一个实例。氰化钠促进了在N，N-二甲基甲酰胺，甲醇或二氯甲烷/水（相转移条件）中几种二胺的易行的分子内环化反应，产生了多种六元杂环。在有氧条件下，发生氧化环化以提供二亚胺杂环。用刚性二甲胺观察到了低聚，其中没有环化作用。

  DOI：

  10.1021/jo035245j
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 邻苯二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-N-[2-(furan-2-ylmethylideneamino)phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过Aldimine偶联进行氰化物催化的环化反应

  摘要：

  醛亚胺偶联（AIC）是安息香缩合反应的氮类似物，已应用于二胺，提供了氰化物催化的AIC进行环化的第一个实例。氰化钠促进了在N，N-二甲基甲酰胺，甲醇或二氯甲烷/水（相转移条件）中几种二胺的易行的分子内环化反应，产生了多种六元杂环。在有氧条件下，发生氧化环化以提供二亚胺杂环。用刚性二甲胺观察到了低聚，其中没有环化作用。

  DOI：

  10.1021/jo035245j

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING ALKYLFURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ALKYLFURANNES
  申请人：MICROMIDAS INC

  公开号：WO2014151100A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are methods for preparing alkylfurans, such as 2,5-dialkylfurans and 2-alkylfurans. Furfural or 5-alkylfurfural can be reacted with aniline or diaminobenzene, or derivatives thereof, to form the corresponding imine, which can be reduced to form alkylfurans and to regenerate the aniline or diaminobenzene, or derivatives thereof. The alkylfuran may be, for example, 2,5-dimethylfuran or 2-methylfuran.

  本文提供了制备烷基呋喃的方法，例如2,5-二烷基呋喃和2-烷基呋喃。糠醛或5-烷基糠醛可以与苯胺或二氨基苯等衍生物反应，形成相应的亚胺，亚胺可以还原成烷基呋喃，并再生苯胺或二氨基苯等衍生物。烷基呋喃可以是例如2,5-二甲基呋喃或2-甲基呋喃。
• Cobalt(II)-Catalyzed Conversion of Allylic Alcohols/Acetates to Allylic Amides in the Presence of Nitriles
  作者：Manoj Mukhopadhyay、M. Madhava Reddy、G. C. Maikap、Javed Iqbal

  DOI：10.1021/jo00114a013

  日期：1995.5

  Various secondary allylic alcohols or their acetates and tertiary allylic alcohols can be converted to the corresponding transposed allylic amides in the presence of a catalytic quantity of cobalt(II) chloride and acetic anhydride in acetonitrile. Tertiary alcohols undergo complete rearrangement whereas secondary ones afford a mixture of regioisomers. Moderate yields of amides are also obtained by reacting acrylonitrile with secondary alcohols in 1,2-dichloroethane. The presence of acetic anhydride or acetic acid is crucial to the formation of amides as the absence of the former affords no amides and the allylic alcohols are mainly recovered as regioisomeric mixtures. The regioselectivity during amide formation can be enhanced by using cobalt complexes 14-16 in acetic acid medium. Some preliminary studies indicate that these reactions are proceeding via an pi-allyl complex or tight ion pair rather than a [3,3] sigmatropic rearrangement of acetamidate obtained in a Pinner reaction.
• METHODS FOR PREPARING ALKYLFURANS
  申请人：Micromidas, Inc.

  公开号：EP2970037A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US9556137B2
  申请人：——

  公开号：US9556137B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• Synthesis, characterization and biological activity of some platinum(II) complexes with Schiff bases derived from salicylaldehyde, 2-furaldehyde and phenylenediamine
  作者：Akmal S. Gaballa、Mohsen S. Asker、Atiat S. Barakat、Said M. Teleb

  DOI：10.1016/j.saa.2006.06.031

  日期：2007.5

  complexes of Schiff bases derived from salicylaldehyde and 2-furaldehyde with o- and p-phenylenediamine were reported and characterized based on their elemental analyses, IR and UV-vis spectroscopy and thermal analyses (TGA). The complexes were found to have the general formula [Pt(L)(H(2)O)(2)]Cl(2) x nH(2)O (where n=0 for complexes 1, 3, 4; n=1 for complex 2. The data obtained show that Schiff bases were

  据报道，由水杨醛和2-呋喃甲醛制得的席夫碱与邻苯二胺和对苯二胺形成了四种铂（II）配合物，并根据其元素分析，红外和紫外可见光谱以及热分析（TGA）进行了表征。发现该配合物具有通式[Pt（L）（H（2）O）（2）] Cl（2）x nH（2）O（其中配合物1，3，4为n = 0; n = 1对于络合物2。获得的数据表明，席夫碱与中性形式的Pt（II）离子作为双齿配体相互作用，氧而不是氮是最可能的配位点，具有两个配位水的正方形平面几何结构提出了用于所有配合物的分子筛选自由配体及其金属配合物对以下细菌的抗菌活性：大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌; 真菌黑曲霉，真菌 和酵母白念珠菌，酿酒酵母。活性数据表明，铂（II）配合物比针对一种或多种微生物的母体席夫碱配体更有效。