N-acetyl-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethylamine | 1355162-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethylamine
• 英文别名: N-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]acetamide
• CAS: 1355162-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₆NO
• 分子量: 299.216
• InChiKey: VTNWRKWUUMZPLP-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)acetamide 在 (R)-di-1-adamantylphosphino(tert-butylmethylphosphino)methane(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) hexafluoroantimonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.8h， 以99%的产率得到N-acetyl-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  庞大的三阻碍象限双膦配体：合成及在铑催化的功能化烯烃的不对称加氢中的应用

  摘要：

  庞大的三阻碍象限双膦配体，二-1-金刚烷基膦基（叔丁基甲基膦基）甲烷，称为BulkyP *，是通过收敛的短路径和无色谱方法合成的。配体是结晶固体，可以很容易地在空气中处理。它的铑（I）配合物在官能化烯烃的不对称氢化中表现出很高的对映选择性和催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02702

文献信息

• Utilization of optically active secondary phosphine–boranes: synthesis of P-chiral diphosphines and their enantioinduction ability in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Tsuneo Imamoto、Yumi Horiuchi、Eri Hamanishi、Satoshi Takeshita、Ken Tamura、Masashi Sugiya、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.088

  日期：2015.9

  have been used for the synthesis of P-chiral diphosphines and/or their borane complexes. The enantiopure borane complex of 1,2-bis(tert-butylmethylphosphino)ethane (t-Bu-BisP∗) was prepared in high yield from the secondary phosphine–borane and 1,2-dichloroethane. A mono-chelated Rh-complex of t-Bu-MiniPHOS was prepared and its catalytic activity was examined in the asymmetric hydrogenation of some representative

  叔丁基甲基膦-硼烷的两种对映体均已用于合成手性二膦和/或其硼烷配合物。1,2-双（叔丁基甲基膦基）乙烷的对映体硼烷络合物（t -Bu-BisP ∗）是由仲膦-硼烷和1,2-二氯乙烷高收率制备的。制备了t -Bu-MiniPHOS的单螯合Rh络合物，并在某些代表性官能化烯烃的不对称加氢中检测了其催化活性。还描述了具有喹啉或喹喔啉骨架的三个新的P-手性膦配体的合成及其对映体诱导能力。
• Rigid P-Chiral Phosphine Ligands with <i>tert</i>-Butylmethylphosphino Groups for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Tsuneo Imamoto、Ken Tamura、Zhenfeng Zhang、Yumi Horiuchi、Masashi Sugiya、Kazuhiro Yoshida、Akira Yanagisawa、Ilya D. Gridnev

  DOI：10.1021/ja209700j

  日期：2012.1.25

  prepared in short steps from enantiopure (S)- and (R)-tert-butylmethylphosphine-boranes as the key intermediates. All of these ligands were crystalline solids and were not readily oxidized on exposure to air. Their rhodium complexes exhibited excellent enantioselectivities and high catalytic activities in the asymmetric hydrogenation of functionalized alkenes, such as dehydroamino acid derivatives and enamides

  2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹喔啉 (QuinoxP*)、1,2-双(叔丁基甲基膦基)苯 (BenzP*) 和 1,2-双(叔丁基甲基膦基)-4,5 的两种对映异构体-(亚甲基二氧基)苯 (DioxyBenzP*) 以对映体纯 (S)- 和 (R)-叔丁基甲基膦硼烷为关键中间体，通过短步骤制备。所有这些配体都是结晶固体并且在暴露于空气时不容易被氧化。它们的铑配合物在功能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化中表现出优异的对映选择性和高催化活性。这些催化剂的实际效用通过几种具有氨基酸或仲胺成分的手性药物成分的有效制备得到证明。结构简单的配体 BenzP* 的铑配合物用于不对称氢化的机理研究。低温 NMR 研究以及使用 α-乙酰氨基肉桂酸甲酯作为标准模型底物的 DFT 计算揭示了反应途径和对映选择机制的新方面。
• Three-Hindered Quadrant Phosphine Ligands with an Aromatic Ring Backbone for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Zhenfeng Zhang、Ken Tamura、Daisuke Mayama、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/jo300454n

  日期：2012.4.20

  The three-hindered quadrant phosphine ligands (R)-1-tert-butylmethylphosphino-2-(di-tert-butylphosphino)benzene ((R)-3H-BenzP*) and (R)-2-tert-butylmethylphosphino-3-(di-tert-butylphosphino)quinoxaline ((R)-3H-QuinoxP*) exhibited good to excellent enantioselectivities in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of selected dehydroamino acid derivatives, enamides, and ethenephosphonates.