1-bromo-4-(hexa-1,5-dien-1-yl)benzene | 376646-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(hexa-1,5-dien-1-yl)benzene
• CAS: 376646-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₃Br
• 分子量: 237.139
• InChiKey: BTKSQUYHXZSWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(hexa-1,5-dien-1-yl)benzene 、 丙酮氰醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₇₅H₄₈F₁₂O₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非共轭二烯的对映选择性镍催化迁移氢氰化。

  摘要：

  金属催化的链走反应最近成为一种功能强大的策略，可以使有机分子中的远端位置功能化。然而，很少有关于非共轭二烯的链走协议的报道，并且目前正在进行开发。在本交流中，展示了涉及链行走过程的非共轭二烯的镍催化不对称氢氰化。该反应显示出极好的区域选择性和化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而以高收率和对映选择性提供产物。氘标记实验支持链步过程，该过程涉及迭代的β-H消除和重新插入过程。克级合成，区域收敛实验，

  DOI：

  10.1002/anie.202008854
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)allyl isopropyl carbonate 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(hexa-1,5-dien-1-yl)benzene 、 1-bromo-4-(hexa-1,5-dien-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  选择性官能团耐受的sp3-sp3碳-碳键形成中的钯（0）与镍（0）催化

  摘要：

  我们发现了Pd 0催化的分子间非对称Suzuki–Miyaura型sp 3 –sp 3碳酸烯丙酯与无毒烯丙基，烯丙基或炔丙基硼酸酯之间的C–C键形成。该报告代表了在这种特定情况下首次使用这些类型的硼酸酯。本发明的转化在非常温和的条件下以高选择性进行，并且证明包括醛官能团在内的各种官能团是相容的。另外，发现一些硼酸盐显示出非常不寻常的反应模式。还清楚地证明了硼与硅的反应性更高。最后，通过使用市售的Ni 0催化剂解决了与中间烯丙基-Pd物种相关的β-氢化物消除的固有问题。

  DOI：

  10.1002/chem.200902221

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling
  作者：Valentín Hornillos、Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja312487r

  日期：2013.2.13

  A Cu(I)-phosphoramidite-based catalytic system that allows asymmetric allyl-allyl cross-coupling with high enantioselectivity is reported. This transformation tolerates a large variety of functionalized substrates. The versatility of this new reaction is illustrated in the catalytic asymmetric synthesis of the Martinelline alkaloids chromene derivative core.