7,7-Dichloro-3,4-epoxy-4-isopropyl-1-methylbicyclo<4.1.0>heptane | 128500-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 7,7-Dichloro-3,4-epoxy-4-isopropyl-1-methylbicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: (1R,3R,5R,7S)-8,8-dichloro-1-methyl-5-propan-2-yl-4-oxatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• CAS: 128500-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₂O
• 分子量: 235.153
• InChiKey: SQZYFIGBZALEKA-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Dichloro-3,4-epoxy-4-isopropyl-1-methylbicyclo<4.1.0>heptane 在 水 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到5-异丙基-2-甲基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  从 7,7-Dihalo-2,3-(或 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane 衍生物一锅合成取代的肌钙素

  摘要：

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.64
• 作为产物：
  描述：

  γ-松油烯 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 7,7-Dichloro-3,4-epoxy-4-isopropyl-1-methylbicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  从 7,7-Dihalo-2,3-(或 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane 衍生物一锅合成取代的肌钙素

  摘要：

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.64

文献信息

• KATO, MASAHIKO;YAMAMOTO, SHIGEYUKI;NOMURA, SHIGEKI;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 64-73
  作者：KATO, MASAHIKO、YAMAMOTO, SHIGEYUKI、NOMURA, SHIGEKI、MIWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• One Pot Synthesis of Substituted Tropones from 7,7-Dihalo-2,3-(or 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane Derivatives
  作者：Masahiko Kato、Shigeyuki Yamamoto、Shigeki Nomura、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.63.64

  日期：1990.1

  In order to obtain a scope and limitations of the reaction for newly developed tropone synthesis, some substituted 2,3- and 3,4-epoxy-7,7-dihalobicyclo[4.1.0]heptanes have been prepared and treated with several acids. We found that (1) the epoxy-carbons of starting materials should have, at least, one substituent which may stabilize the carbenium ion formed by cleavage of the epoxide with acid, (2)

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。