styrylzinc(II) chloride | 93296-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: styrylzinc(II) chloride
• CAS: 93296-11-8
• 化学式: C₈H₇ClZn
• 分子量: 203.987
• InChiKey: MSOBBFHAEJMHQQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  styrylzinc(II) chloride 、 1,1,1-trifluorodec-3-yn-2-yl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到[(E)-3-(3,3,3-Trifluoro-propenylidene)-non-1-enyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化氟烷基化甲磺酸炔丙酯与有机锌试剂的偶联反应：新型光学活性含氟三取代艾伦烯的合成

  摘要：

  在 5 mol% 的四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，手性氟化甲磺酸炔丙酯与多种有机锌试剂的反应以高度立体选择性的方式顺利进行，得到相应的光学活性含氟三取代丙二烯。在反应过程中没有任何光学纯度损失的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1360

文献信息

• Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives
  作者：Tsutomu Konno、Mitsuru Tanikawa、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1135/cccc20021421

  日期：——

  The reaction of fluoroalkylated propargyl mesylates with various nucleophiles, such as zinc reagents and enolates derived from 1,3-dicarbonyl compounds, in the presence of a palladium catalyst was investigated in detail. Various zinc reagents participated in the coupling reaction to give the corresponding fluoroalkylated allenes in good yields. When chiral mesylates were employed, the corresponding optically active allenes were obtained without any loss of enantiomeric purity in the reaction. On the other hand, treatment of trifluoromethylated propargyl mesylate with stabilized carbanions derived from methyl acetoacetate, acetylacetone, and diethyl malonate afforded fluorine-containing furan derivatives in moderate to high yields.

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。
• Decarboxylative alkenylation
  作者：Jacob T. Edwards、Rohan R. Merchant、Kyle S. McClymont、Kyle W. Knouse、Tian Qin、Lara R. Malins、Benjamin Vokits、Scott A. Shaw、Deng-Hui Bao、Fu-Liang Wei、Ting Zhou、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature22307

  日期：2017.5

  or geometry from one of the most ubiquitous and variegated building blocks of chemistry: alkyl carboxylic acids. The activating principles used in amide-bond synthesis can therefore be used, with nickel- or iron-based catalysis, to extract carbon dioxide from a carboxylic acid and economically replace it with an organozinc-derived olefin on a molar scale. We prepare more than 60 olefins across a range

  烯烃化学通过周环反应、聚合、氧化或还原，在有机物的操作中具有重要作用。尽管它很重要，烯烃合成仍然主要依赖于三十多年前引入的化学，复分解是最近添加的。在这里，我们描述了一种从最普遍和最多样化的化学构建块之一：烷基羧酸中获取具有任何取代模式或几何结构的烯烃的简单方法。因此，酰胺键合成中使用的活化原理可与镍基或铁基催化一起用于从羧酸中提取二氧化碳，并以摩尔规模用有机锌衍生的烯烃经济地替代它。我们在一系列底物类别中制备了 60 多种烯烃，
• Intramolecular Nitroalkene Diels-Alder Reaction Catalyzed by Brønsted Acids
  作者：Norito Takenaka、Andreina Aguado

  DOI：10.1055/s-0030-1260542

  日期：2011.6

  Bronsted acid catalysis of intramolecular Diels―Alder cyclizations of (E)-1-nitro-1,6,8-nonatrienes and (E)-1-nitro-1,7,9-decatrienes was investigated. Catalyzed reactions showed significantly higher endo selectivities than the corresponding thermal reactions. To our knowledge, this is the first example of catalysis (substoichiometric amount of catalysts) of the intramolecular nitroalkene Diels―Alder

  分子内狄尔斯的布朗斯台德酸催化——研究了 (E)-1-硝基-1,6,8-壬三烯和 (E)-1-硝基-1,7,9-癸三烯的阿尔德环化反应。催化反应显示出比相应的热反应显着更高的内向选择性。据我们所知，这是分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应催化（亚化学计量的催化剂量）的第一个例子。
• Reactions of organometallic compounds catalyzed by complexes of transition metals Communication 5. Organomagnesium, -zinc, -cadmium, and -aluminum compounds in allyldemetallation reactions catalyzed by palladium complexes
  作者：N. A. Bumagin、A. N. Kasatkin、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/bf00959210

  日期：1984.8