N1-<(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl>-N1-methyl-3-butenamide | 221134-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-<(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl>-N1-methyl-3-butenamide
• 英文别名: N-[(S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylbut-3-enamide；N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylbut-3-enamide
• CAS: 221134-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CKSIJGIKKKPCAO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-<(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl>-N1-methyl-3-butenamide 在 三光气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3aR,7S,7aR)-7-benzyl-1,6-dimethylperhydroisoxazolo<3,4-c>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Isoxa-zolidine-fused d-Lactams

  摘要：

  Enantiomerically pure isoxazolidine-fused delta-lactams have been obtained by intramolecular nitrone cycloaddition starting from homochiral amido aldehydes. The stereocenter of the homochiral precursor controls the stereochemical course of the process.

  DOI：

  10.3987/com-98-8298
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-<3-butenoyl(methyl)amino>-3-phenylpropyl 3-butenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N1-<(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl>-N1-methyl-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Isoxa-zolidine-fused d-Lactams

  摘要：

  Enantiomerically pure isoxazolidine-fused delta-lactams have been obtained by intramolecular nitrone cycloaddition starting from homochiral amido aldehydes. The stereocenter of the homochiral precursor controls the stereochemical course of the process.

  DOI：

  10.3987/com-98-8298

文献信息

• Synthesis of carboxylic amides by ring-opening of oxazolidinones with Grignard reagents
  作者：David Bensa、Iain Coldham、Pia Feinäugle、Ravindra B. Pathak、Roger J. Butlin

  DOI：10.1039/b800849c

  日期：——

  including allyl, benzyl, alkyl and phenyl magnesium halides. The organomagnesium species attacks the carbonyl group and promotes ring-opening of the oxazolidinone. The product tertiary amides are useful substrates for stereoselective transformations and were applied to a highly selective enolate alkylation and to a ring-closing metathesis reaction to a six-membered lactam and hence a formal synthesis of the

  用格氏试剂处理N-烷基-恶唑烷-2-酮可得到叔羧酸酰胺产物。可以使用各种取代的恶唑烷酮，如在4-位上具有苯基，苄基或异丙基，在3-位（氮原子）上具有甲基，苄基或对甲氧基苄基所示。成功选择了格氏试剂，包括烯丙基，苄基，烷基和苯基卤化镁。有机镁物质攻击羰基并促进恶唑烷酮的开环。产物叔酰胺是用于立体选择性转化的有用底物，并用于高度选择性的烯醇烷基化和六元内酰胺的闭环易位反应，从而正式合成生物碱（-）-丝氨酸和（+） -stenusine。