N-[2-(4-methylbenzoyl)phenyl]formamide | 1202391-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-methylbenzoyl)phenyl]formamide
• CAS: 1202391-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OSGIWKKJYIFFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-methylbenzoyl)phenyl]formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,2'-(4-(p-tolyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-diyl)bis(2-methacrylonitrile)
  参考文献：
  名称：

  无金属和添加剂条件下异氰化物与 AIBN 自由基介导级联环化合成 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪

  摘要：

  描述了芳基异氰化物与 AIBN 自由基级联环化的通用且新颖的方法。该策略可以在不含金属和添加剂的条件下以中等至良好的产率直接获得各种 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪。该反应可适用于克级并耐受不同的官能团。 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪衍生物具有大斯托克斯位移和分子内电荷转移特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02809
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4‘-甲基苯甲酮 在 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到N-[2-(4-methylbenzoyl)phenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Quinoline-2(1H)-thiones from 2-Isocyanostyrenes via Electrocyclic Reaction of the Corresponding 2-Isothiocyanatestyrenes

  摘要：

  α-取代的2-异氰基苯乙烯的反应，可以方便地从商业化可得的2-氨基苯基酮或2-氨基苯腈中制备，与硫在催化量硒的存在下顺利进行，生成相应的2-异硫氰酸苯乙烯。后者自发发生电环化反应，形成4-取代的喹啉-2(1H)-硫酮，单锅反应的分离产率范围为37%至91%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216949

文献信息

• Chemoselective Double Annulation of Two Different Isocyanides: Rapid Access to Trifluoromethylated Indole-Fused Heterocycles
  作者：Yuelei Gao、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Jun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02582

  日期：2017.10.6

  chemoselective double annulation of α-trifluoromethylated isocyanides with o-acylaryl isocyanides has been developed. This new reaction provides a rapid, efficient, and complete atom-economic strategy for the synthesis of trifluoromethylated oxadiazino[3,2-a]indoles in a single operation from readily available starting materials. Isocyanide insertion into C═O double bonds is disclosed for the first

  已经开发出空前的α-三氟甲基化异氰酸酯与邻酰基芳基异氰酸酯的化学选择性双环。该新反应提供了快速，有效和完整的原子经济策略，可通过一次操作从容易获得的起始原料合成三氟甲基化的恶二嗪并[3,2- a ]吲哚。由18 O-标记实验的结果表明，异氰酸酯首次插入C = O双键。提出了这种多米诺反应的机制，其中包括两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚化，然后是吲哚-2,3-环氧化物的形成和重排。