7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluoro-N-(phenylcarbonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 909782-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluoro-N-(phenylcarbonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: N(4)-(benzoyl)-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；N-[5-fluoro-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 909782-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₄O₄
• 分子量: 372.356
• InChiKey: KGDLPSXCFGFSMW-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluoro-N-(phenylcarbonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 7-{5-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3-O-[(2-cyanoethoxy)(dipropan-2-ylamino)phosphanyl]-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl}-5-fluoro-N-(phenylcarbonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶和 7-脱氮杂嘌呤 2'-脱氧-2'-氟代阿拉伯糖核苷：寡核苷酸的合成、构象和性质

  摘要：

  描述了 2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（1b、2b 和 3b）的合成，并确定了它们在溶液和固态中的构象。除此之外，还制备了结构单元 10a、b 和 13a、b 并将其用于固相寡核苷酸合成。对于化合物 1a 和 1b，内酰胺质子被保护以避免其亚磷酰胺 10a、b 未解决的降解。已进行紫外线熔化研究以评估含有化合物 1a、b 和 3a、b 的寡核苷酸的热稳定性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059181
• 作为产物：
  描述：

  N-{5-fluoro-7-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}benzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluoro-N-(phenylcarbonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING

  摘要：

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。

  公开号：

  WO2019125974A1

文献信息

• DNA with stable fluorinated dA and dG substitutes: syntheses, base pairing and 19F-NMR spectra of 7-fluoro-7-deaza-2′-deoxyadenosine and 7-fluoro-7-deaza-2′-deoxyguanosine
  作者：Frank Seela、Kuiying Xu

  DOI：10.1039/b806145a

  日期：——

  in the "purine" base were synthesized for the first time. For this, the phosphoramidites of 7-fluoro-7-deaza-2'-deoxyadenosine and 7-fluoro-7-deaza-2'-deoxyguanosine were prepared and oligonucleotides were synthesized. The 7-fluoro substitution leads to increased duplex stability and more selective base pairing compared to the non-functionalized 7-deazapurine oligonucleotides. (19)F NMR spectra of fluorinated

  首次合成了在“嘌呤”碱基中包含稳定的氟取代基的氟化DNA。为此，制备了7-氟-7-脱氮-2'-脱氧腺苷和7-氟-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷的亚磷酰胺，并合成了寡核苷酸。与未官能化的7-脱氮嘌呤寡核苷酸相比，7-氟取代导致双链体稳定性提高，碱基配对更具选择性。氟化核苷，单链寡核苷酸和DNA双链体的（19）F NMR谱仅显示一个氟修饰的单个信号。NMR敏感的（19）F自旋或发射正电子的（18）F同位素使这些化合物适用于体外和体内DNA检测或成像。
• WO2020016782A5
  申请人：——

  公开号：WO2020016782A5

  公开（公告）日：2022-07-14
• CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3727401A1

  公开（公告）日：2020-10-28