5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride | 36965-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride
• 英文别名: T(p-Cl)PPFeCl
• CAS: 36965-70-5
• 化学式: C₄₄H₂₄Cl₅FeN₄
• 分子量: 841.813
• InChiKey: YEGVMWUNNVFREH-YKKPBKTHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride 生成 [T(p-Cl)PPFeCl]₂O
  参考文献：
  名称：

  μ-氧代双铁（III）卟啉化合物的合成及其催化环己烷羟化反应

  摘要：

  通过使氯四苯基卟啉铁（III）（TPPFe III Cl）穿过中性氧化铝色谱柱，合成了十四种取代的μ-氧代-双[四苯基卟啉铁（III）]衍生物（[TXPPFe III ] 2 O），其中九种用于环己烷中在适当的条件下用PhIO作为新型催化剂进行羟基化反应。实验表明，产率，速率常数k的环己烷羟基化反应与卟啉环上取代基的特征常数σ，表征取代基的电子效应和空间效应的物理常数成线性关系，并且反应的产物分布和动力学性质取决于反应温度，溶剂以及空气。与单铁卟啉TPPPe III Cl相比，μ-氧代-双铁卟啉[TPPFe III ] 2 O在中等条件下显示出更好的催化环化作用，用PhIO催化环己烷羟基化，并且对PhIO稳定。研究结果表明，μ-氧代-双铁卟啉可以用作细胞色素P-450单加氧酶的模型化合物。

  DOI：

  10.1006/jcat.1998.2138
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra-(4-chlorophenyl)porphyrin 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99.4%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  取代的四苯基卟啉氯化铁配合物的合成、表征和光谱性质

  摘要：

  通过一种新型的通用混合体系合成了一系列取代的四苯基卟啉氯化铁络合物[RTPPFe(III)Cl, R=o/p-NO2, o/p-Cl, H, o/p-CH3, o/p-OCH3]用溶剂法比较了游离碱卟啉和铁卟啉化合物的光谱性质。实验结果表明，一锅混合溶剂法在合成铁卟啉化合物的反应混合物的产率、反应时间和后处理方面均优于两步法。在混合溶剂丙酸、冰醋酸和间硝基甲苯中回流 2 小时后，RTPPFe(III)Cl 的产率最高（28.7%–40.4%）。对紫外-可见 (UV-vis)、红外 (IR) 和远红外 (FIR) 光谱的详细分析表明从游离碱卟啉到铁卟啉的转化。

  DOI：

  10.3390/molecules16042960
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 4-甲基吡啶 、 5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到tert-butyl 2,3-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereroselective synthesis of dihydrofurans and dihydropyrroles viapyridine catalyzed formal [4+1] annulation

  摘要：

  已开发出一种吡啶催化的亚胺循环反应，该反应能生成二氢呋喃和二氢吡咯。在催化量的吡啶和Fe(Tcpp)Cl的存在下，α-亚胺-β-二酮和α,β-不饱和亚胺与二氮乙酸酯反应，分别提供二氢呋喃和二氢吡咯，产率高达96%，并且具有很高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02347g

文献信息

• Models of the cytochromes b. 5. EPR studies of low-spin iron(III) tetraphenylporphyrins
  作者：F. Ann Walker、David Reis、Virginia L. Balke

  DOI：10.1021/ja00335a003

  日期：1984.11

  Etude des spectres RPE d'une large serie de complexes de tetraphenylporphyrine du Fer(III) en fonction du solvant, du type et de la basicite du coordinat, des substituants de la porphyrine, de la liaison covalente des coordinats axiaux et de la coordination du coordinat axial mixte

  Etude des specters RPE d'une large serie de complexes de tetraphenylporphyrine du Fer(III) en fonction du solvant, du type et de la basicite du coordinat, des substituants de la porphyrine, de la liaison covalente des coordinats axiaux et de lacoordinat du坐标轴向混合
• One-pot general synthesis of metalloporphyrins
  作者：Anil Kumar、Suman Maji、Prashant Dubey、G.J. Abhilash、Sohini Pandey、Sabyasachi Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.046

  日期：2007.10

  A new general one-pot method for the synthesis of various metalloporphyrins has been developed from pyrrole and substituted aldehydes using transition metal salts. This method allows higher working concentrations than those previously reported. Along with the reported metalloporphyrins, some new metalloporphyrins were synthesized in good yield.

  已经开发了一种新的通用一锅法，该方法可使用吡咯和取代醛，使用过渡金属盐合成各种金属卟啉。这种方法比以前报道的允许更高的工作浓度。与报道的金属卟啉一起，以高收率合成了一些新的金属卟啉。
• Catalytic Aerobic Oxidation of Biomass-based Furfural into Maleic Acid in Aqueous Phase with Metalloporphyrin Catalysts
  作者：Yi Huang、Chunyan Wu、Wenwen Yuan、Yongmei Xia、Xiang Liu、Huamei Yang、Haijun Wang

  DOI：10.1002/jccs.201700004

  日期：2017.7

  Catalytic oxidation of renewable furfural into valuable maleic acid in aqueous solutions using metalloporphyrin catalysts was investigated for the first time. The synthesized catalysts were characterized by FT‐IR, UV–vis, 1H NMR, elemental analysis, and TGA. The catalysts varied in metal active sites and functional groups, which had different effects on their catalytic activity. Furthermore, the effects

  首次研究了使用金属卟啉催化剂将可再生糠醛催化氧化为有价值的马来酸。通过FT-IR，UV-vis，1 H NMR，元素分析和TGA对合成的催化剂进行了表征。催化剂的金属活性位和官能团各不相同，这对它们的催化活性有不同的影响。此外，详细研究了温度，反应时间，催化剂负载量和氧气压力的影响。通过在最佳条件下使用FeT（p-Cl）PPCl作为催化剂，可以以44％的产率获得马来酸。最后，FeT（p-Cl）PPCl可以连续五次重复使用，而不会显着降低活性。
• Iron-based metalloporphyrins as efficient catalysts for aerobic oxidation of biomass derived furfural into maleic acid
  作者：Yongdi Xie、Yi Huang、Chunyan Wu、Wenwen Yuan、Yongmei Xia、Xiang Liu、Haijun Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.018

  日期：2018.6

  A series of porphyrin type catalysts with the metal active sites of Fe were prepared and investigated in aerobic oxidation of biomass-based furfural to maleic acid (MAD) in aqueous phase. The catalytic performance of meso-tetrakis(4-bromophenyl)porphyrin iron (III) chloride (FeT(p-Br)PPCl) immobilized on different supports was evaluated. It was interesting to find that the catalytic activity varied

  制备了一系列具有Fe金属活性位的卟啉型催化剂，并在水相中将基于生物质的糠醛好氧氧化为顺丁烯二酸（MAD）的过程中进行了研究。评价了固定在不同载体上的内消旋-四（4-溴苯基）卟啉三氯化铁（FeT（p- Br）PPCl）的催化性能。有趣的是，发现催化活性随载体的变化而变化，并遵循以下趋势：FeT（p -Br）PPCl / SBA-15> FeT（p -Br）PPCl / meso-ZSM-5> FeT（p -Br） PPCl / MCM-41。在FeT（p）上详细讨论了反应条件的影响。-Br）PPCl / SBA-15催化剂，在最佳条件下，由可再生糠醛获得56.1％的收率和73.8％的MAD选择性。此外，FeT（p -Br）PPCl / SBA-15催化剂可以重复使用五次，而在循环检查中活性没有明显降低。
• Influence of substituents in meso-aryl groups of iron μ-oxo porphyrins on their catalytic activity in the oxidation of cycloalkanes
  作者：Edyta Tabor、Jan Połtowicz、Katarzyna Pamin、Sylwia Basąg、Władysław Kubiak

  DOI：10.1016/j.poly.2016.08.048

  日期：2016.11

  that not only electron-withdrawing but also electron-donating substituents improved the catalytic performance of iron μ-oxo complexes. Moreover, catalytic activity of iron μ-oxo porphyrins with electron-withdrawing substituents correlated with the half-wave potential E1/2 while the catalytic activity of iron μ-oxo porphyrins with electron-donating substituents increased with the decrease of reduction

  摘要这项工作的目的是研究取代基对μ-氧代卟啉铁在环烷烃氧化中的催化活性的影响。给电子或吸电子取代基被引入到μ-氧代卟啉铁的内-芳基基团中。这项工作的重要部分是催化剂的表征，特别是其氧化还原性能。使用环戊烷，环己烷和环辛烷作为模型化合物评估了催化性能和选择性。结果表明，不仅吸电子而且给电子取代基都改善了铁μ-氧代配合物的催化性能。而且，