5-n-butylamino-3-cyanopyridine | 152803-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-n-butylamino-3-cyanopyridine
• 英文别名: 5-(Butylamino)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 152803-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: QUTXVCWHWYQSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 5-n-butylamino-3-cyanopyridine 在 盐酸 作用下， 生成 Propyl 5-(butylamino)pyridine-3-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  Cyanomidines. II. Synthesis and Pharmacological Activity of N-Arylalkyl-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidines.

  摘要：

  合成了一系列新的氰醇胺，N-芳基烷基-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺，并评估其对40 mM KCl诱导的收缩和去甲肾上腺素（NE）诱导的收缩对大鼠主动脉条的抑制作用。N-苯乙基氰醇胺4c表现出强效的血管舒张作用。随后，以4c作为先导化合物的体外筛选程序发现了高度有效的N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（5j）。化合物5j在氰醇胺系列中诱导了86Rb+外流的最大增加。随后对5j的吡啶环进行了修饰，并评估其静脉注射和口服降压活性。在吡啶环的5位引入氨基，得到新的钾通道开放剂5-氨基-N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（9e；KRN4884），其显示出强效的降压活性，并在口服给药后具有较长的降压作用时间。KRN4884正在进一步开发作为降压药。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2483

文献信息

• PYRIDINECARBOXIMIDAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0634400B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• US5508293A
  申请人：——

  公开号：US5508293A

  公开（公告）日：1996-04-16
• Cyanomidines. II. Synthesis and Pharmacological Activity of N-Arylalkyl-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidines.
  作者：Tatsuo NAKAJIMA、Shohachi NAKAJIMA、Toshio IZAWA、Tomoko KASHIWABARA、Yuuji MUNEZUKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2483

  日期：——

  A new series of cyanoamidines, N-arylalkyl-N'-cyano-3-pyridinecarboxyamidines was synthesized and evaluated for inhibitory effects on 40 mM KCl-induced contraction and norepinephrine (NE)-induced contraction of rat aorta strips. The N-phenethyl cyanoamidine 4c showed potent vasodilatory action. Further in vitro screening program using 4c as a lead compound resulted in the discovery of highly potent N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidine (5j). Compound 5j induced the greatest increase in 86Rb+ efflux among cyanoamidine series. Subsequent modification of the pyridine ring of 5j was performed with evaluation for intravenous and oral antihypertensive activities. Introduction of an amino group at the 5-position of the pyridine ring furnished the new potassium channel opener, 5-amino-N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidine (9e; KRN4884), which showed highly potent antihypertensive activity and a long duration of antihypertensive action after oral administration. KRN4884 is under further development as an antihypertensive agent.

  合成了一系列新的氰醇胺，N-芳基烷基-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺，并评估其对40 mM KCl诱导的收缩和去甲肾上腺素（NE）诱导的收缩对大鼠主动脉条的抑制作用。N-苯乙基氰醇胺4c表现出强效的血管舒张作用。随后，以4c作为先导化合物的体外筛选程序发现了高度有效的N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（5j）。化合物5j在氰醇胺系列中诱导了86Rb+外流的最大增加。随后对5j的吡啶环进行了修饰，并评估其静脉注射和口服降压活性。在吡啶环的5位引入氨基，得到新的钾通道开放剂5-氨基-N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（9e；KRN4884），其显示出强效的降压活性，并在口服给药后具有较长的降压作用时间。KRN4884正在进一步开发作为降压药。