ethyl 1-cyanoindolizine-2-carboxylate | 3243-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 1-cyanoindolizine-2-carboxylate
• CAS: 3243-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: QPUXQUVRMGQIOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyanoindolizine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以68.1%的产率得到1-氰基中氮茚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)
  [FR] NOUVEAUX INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIFS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)

  摘要：

  本发明一般涉及新型抗病毒剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包括这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。

  公开号：

  WO2020221824A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 3-溴丙酮酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以86.5%的产率得到ethyl 1-cyanoindolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)
  [FR] NOUVEAUX INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIFS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)

  摘要：

  本发明一般涉及新型抗病毒剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包括这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。

  公开号：

  WO2020221824A1

文献信息

• INDOLIZINE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20150361100A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Compounds of formula (I), defined herein, inhibit phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and are useful for the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  式(I)所定义的化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），对与PI3K酶相关的疾病的治疗具有用处。
• [EN] NOVEL OXALYL PIPERAZINES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVELLES OXALYL PIPÉRAZINES ACTIVES CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2020221811A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for making the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒药剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包含这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。
• Bioreductive fluorescent markers for hypoxic cells: a study of 2-nitroimidazoles with 1-substituents containing fluorescent, bridgehead-nitrogen, bicyclic systems
  作者：Richard J. Hodgkiss、Richard W. Middleton、John Parrick、Harshad K. Rami、Peter Wardman、George D. Wilson

  DOI：10.1021/jm00088a030

  日期：1992.5

  cells was compared by flow cytometric analysis. A wide range of cellular fluorescence and hypoxic-oxic differentials in fluorescence was observed when compounds with indolizine fluorophors were incubated with cells, and one such compound was considered suitable for further evaluation in vivo. Two compounds with bimane fluorophors gave very little cellular fluorescence when incubated with hypoxic cells

  用荧光侧链标记的2-硝基咪唑的氧敏感性生物还原结合已用于选择性染色低氧哺乳动物细胞。用含有具有桥头氮原子的荧光双环体系的1-取代基合成了几种新型化合物。荧光团与硝基咪唑之间的连接中还包括其他胺和仲醇取代基，以改善水溶性。通过流式细胞术分析比较了它们区分低氧和氧细胞的能力。当将带有吲哚嗪荧光团的化合物与细胞一起孵育时，观察到了范围广泛的细胞荧光和低氧-氧差异，并且认为其中一种这样的化合物适合于体内进一步评估。
• Direct arylation of electron-poor indolizines
  作者：Beata Koszarna、Rafał Matczak、Maciej Krzeszewski、Olena Vakuliuk、Jan Klajn、Mariusz Tasior、Jan T. Nowicki、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.088

  日期：2014.1

  Derivatized indolizines efficiently prepared via direct arylation, exhibit violet, blue or green fluorescence depending on the nature of substituents. By attaching two electron-withdrawing groups to five-membered ring it is possible to access a range of multi-substituted stable indolizine-based fluorophores. Compounds featuring this scaffold display advantageous combination of optical properties including

  通过直接芳基化有效制备的衍生化的吲哚嗪取决于取代基的性质显示出紫色，蓝色或绿色荧光。通过将两个吸电子基团连接到五元环上，可以使用多种多取代的稳定的基于吲哚嗪的荧光团。具有这种支架的化合物显示出良好的光学性能组合，包括合理的荧光量子产率和较大的斯托克斯频移。
• Fluorescent ligands for the histamine H2 receptor: synthesis and preliminary characterization
  作者：Sarel F. Malan、Andre van Marle、Wiro M. Menge、Valentina Zuliana、Marcel Hoffman、Henk Timmerman、Rob Leurs

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.018

  日期：2004.12

  -3-[3-(Pipesidinomethyl)pllenoxy]alkyl, N-cyano-N'-[omega-[3-(l-pipes-idinylinetllyl)phenoxy]alkyl]guanidine and 2-(5-methyl4-imidazolyl)nnethyl thioethyl derivatives containing fluorescent functionalities were synthesized and the histamine H-2, receptor affinity was evaluated using the H, antagonist [I-125]-aminopotentidine. The compounds exhibited weak to potent H-2, receptor affinity with pK(1) values ranging from <4 to 8.85. The highest H, receptor affinity was observed for N-cyailo-N'-[omega-[3-(1-piperidinylinethyl)phenoxy]alkyl]guanidines substituted with methylanthranilate (13), cyanoindolizine (6) and cyanoisoindole (11) moieties via an ethyl or propyl linker. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.