2-(difluoromethylene)-1,3-dioxolane | 533938-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(difluoromethylene)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(difluoromethylidene)-1,3-dioxolane
• CAS: 533938-36-2
• 化学式: C₄H₄F₂O₂
• 分子量: 122.071
• InChiKey: PZHLTTQVJSSKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(difluoromethylene)-1,3-dioxolane 、 octafluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到2,2-ethylenedioxyperfluorotricyclo[2.2.2.0^1,4]octane
  参考文献：
  名称：

  卓越的 [2.2.2] 推进器

  摘要：

  为了探索氟取代对高应变 [2.2.2] 丙烷骨架的影响，该环系统的新代表全氟三环 [2.2.2.01,4]octan-2-one 乙烯缩酮通过快速定量制备[2+2] 环加成到应变烯烃全氟双环 [2.2.0] hex-1(4)-ene。推进器显示出令人印象深刻的热稳定性，连接桥头的脆弱 CC 键对亲电子试剂的攻击具有很强的抵抗力。另一方面，这种缺电子键在室温下会被各种亲核试剂和温和的还原剂迅速裂解。这种化合物的行为与唯一已知的没有氟取代基的 [2.2.2] 丙烷形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/ja030077y
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)二氧戊环 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(difluoromethylene)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  卓越的 [2.2.2] 推进器

  摘要：

  为了探索氟取代对高应变 [2.2.2] 丙烷骨架的影响，该环系统的新代表全氟三环 [2.2.2.01,4]octan-2-one 乙烯缩酮通过快速定量制备[2+2] 环加成到应变烯烃全氟双环 [2.2.0] hex-1(4)-ene。推进器显示出令人印象深刻的热稳定性，连接桥头的脆弱 CC 键对亲电子试剂的攻击具有很强的抵抗力。另一方面，这种缺电子键在室温下会被各种亲核试剂和温和的还原剂迅速裂解。这种化合物的行为与唯一已知的没有氟取代基的 [2.2.2] 丙烷形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/ja030077y

文献信息

• A Remarkable [2.2.2]Propellane
  作者：Yigang He、Christopher P. Junk、John J. Cawley、David M. Lemal

  DOI：10.1021/ja030077y

  日期：2003.5.1

  To explore the effects of fluorine substitution on the highly strained [2.2.2]propellane skeleton, a new representative of this ring system, perfluorotricyclo[2.2.2.01,4]octan-2-one ethylene ketal, was prepared by a rapid and quantitative [2+2] cycloaddition to the strained alkene perfluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene. The propellane displays impressive thermal stability, and the vulnerable C-C bond

  为了探索氟取代对高应变 [2.2.2] 丙烷骨架的影响，该环系统的新代表全氟三环 [2.2.2.01,4]octan-2-one 乙烯缩酮通过快速定量制备[2+2] 环加成到应变烯烃全氟双环 [2.2.0] hex-1(4)-ene。推进器显示出令人印象深刻的热稳定性，连接桥头的脆弱 CC 键对亲电子试剂的攻击具有很强的抵抗力。另一方面，这种缺电子键在室温下会被各种亲核试剂和温和的还原剂迅速裂解。这种化合物的行为与唯一已知的没有氟取代基的 [2.2.2] 丙烷形成鲜明对比。
• A Novel Thermally and Chemically Stable Polymer:  Poly(2-difluoromethylene-1,3-dioxolane)
  作者：Weihong Liu、Yinzhong Guo、Yasuhiro Koike、Yoshi Okamoto

  DOI：10.1021/ma035369y

  日期：2004.1.1
• Chemistry of the Highly Strained Alkene Perfluorobicyclo[2.2.0]hex‐1(4)‐ene
  作者：Christopher P. Junk、Yigang He、Yin Zhang、Joshua R. Smith、David A. Dixon、Monica Vasiliu、David M. Lemal

  DOI：10.1002/ejoc.201800058

  日期：2018.6.29

  An array of additions and cycloadditions of a highly reactive perfluoroalkene is described, and many of these transformations are examined computationally. Among the products are [2.2.2]propellanes.

  描述了高反应性全氟烯烃的加成和环加成的阵列，并通过计算检查了许多这些转化。在产品中有[2.2.2]螺旋桨。