(6R,17S)-2,2,3,3,17,20,20-heptamethyl-19,19-diphenyl-4,18-dioxa-3,19-disilaheneicosan-6-ol | 915790-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6R,17S)-2,2,3,3,17,20,20-heptamethyl-19,19-diphenyl-4,18-dioxa-3,19-disilaheneicosan-6-ol
• CAS: 915790-25-9
• 化学式: C₃₆H₆₂O₃Si₂
• 分子量: 599.057
• InChiKey: XTNQANUXLGVFRB-AJQTZOPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,17S)-2,2,3,3,17,20,20-heptamethyl-19,19-diphenyl-4,18-dioxa-3,19-disilaheneicosan-6-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 zinc chloride diethyl ether 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 148.42h， 生成 (4R,5S,6R,17S,E)-4,5,6-tris(benzyloxy)-17-hydroxyoctadec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin

  摘要：

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol0620287
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldiphenyl(undec-10-en-2-yloxy)silane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 1,1-二溴乙烷 、 四溴化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (6R,17S)-2,2,3,3,17,20,20-heptamethyl-19,19-diphenyl-4,18-dioxa-3,19-disilaheneicosan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin

  摘要：

  The total synthesis of the polyhydroxylated macrolide (+)-aspicilin 5 is described using as a key step a highly diastereoselective allylation of aldehyde 6 with the uniquely functionalized allylstannane 1. (+)-Aspicilin is obtained in 18 steps and 10% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol0620287