6,6′-dimethoxy-3H,3′H-1,1′-biindene | 1564275-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6,6′-dimethoxy-3H,3′H-1,1′-biindene
• 英文别名: 6,6'-dimethoxy-3H,3'H-1,1'-biindene
• CAS: 1564275-02-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: FBWVUKJEJZAXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6′-dimethoxy-3H,3′H-1,1′-biindene 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-isopentyl-2,12-dimethoxy-3,11-di(thiophen-3-yl)-5Hdiindeno[2,1-e:1′,2′-g]isoindole-6,8(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Dihydroindeno[2,1-c]fluorene-Based Imide Dyes: Synthesis, Structures, Photophysical and Electrochemical Properties

  摘要：

  A new kind of imide dyes based on dihydroindeno[2,1-c]fluorene have been developed. Consequently, a series of the organic dyes were conveniently and efficiently synthesized. The single crystal structure showed the dihydroindeno[2,1-c]fluorene core was almost planar, and the dye molecule could pack into herringbone-like structure in the solid state. It was found that the imide dyes all showed strong fluorescence emissions in tetrahydrofuran, and they also exhibited obvious red shifts with the increase of the pi-conjugation system and the enhancement of the electronic-donating effect. Moreover, the electrochemical cyclic voltammograms of the imide dyes displayed irreversible redoxes in the film state. The electronic structures of aryl substituted imide dyes were also studied by the density functional theory (DFT), which gave a further explanation for their electrochemical behaviors.

  DOI：

  10.1021/jo4028616
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-allyl-5-methoxyphenyl)ethyne 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到6,6′-dimethoxy-3H,3′H-1,1′-biindene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,11-dien-6-ynes环化反应生成联茚。

  摘要：

  1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔在Cp * Ru（ii）催化剂存在下进行环异构化反应，生成2,2'-二甲基-3H，3'H-1,1'-双茚。另一方面，使用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂串联1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔的闭环复分解反应导致形成2,2'-未取代的双茚。通过这些基于钌的环化方法制备了各种对称和不对称的双环二烯。

  DOI：

  10.1039/d0ob00179a

文献信息

• Click and Patterned Functionalization of Graphene by Diels–Alder Reaction
  作者：Jing Li、Meng Li、Li-Li Zhou、Shuang-Yan Lang、Hai-Yan Lu、Dong Wang、Chuan-Feng Chen、Li-Jun Wan

  DOI：10.1021/jacs.6b02209

  日期：2016.6.22

  graphene. Here, we designed cis-dienes, featuring two dihydronaphthalene backbones, to decorate a graphene surface via Diels-Alder (DA) click reaction. The installation of a diene moiety into a nonplanar molecular structure to form cis-conformation enables a rapid (∼5 min) DA reaction between graphene and diene groups. Patterned graphene of sub-micrometer resolution can be obtained by easily soaking

  化学功能化是一种有前途的方法来可控地操纵石墨烯的特性。在这里，我们设计了具有两个二氢萘骨架的顺式二烯，通过 Diels-Alder（DA）点击反应装饰石墨烯表面。将二烯部分安装到非平面分子结构中以形成顺式构象，可以在石墨烯和二烯基团之间进行快速（约 5 分钟）DA 反应。通过在室温下将聚（甲基丙烯酸甲酯）掩蔽的石墨烯轻松浸泡在羟基取代的顺式二烯溶液中，可以获得亚微米分辨率的图案化石墨烯。通过在较高温度下进行反应可以进一步控制官能化程度。目前的结果对分子构象对石墨烯功能化过程的影响提供了重要的见解，