(R)-N-{[dimethyl(phenyl)silyl](cyclohexyl)methyl}-4-toluenesulfonamide | 1611478-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-{[dimethyl(phenyl)silyl](cyclohexyl)methyl}-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(R)-cyclohexyl-[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1611478-33-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 401.645
• InChiKey: OHBPTKGNMJLUKH-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 N-(环己基亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 在 copper(I) oxide 、 C₃₀H₃₂N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(R)-N-{[dimethyl(phenyl)silyl](cyclohexyl)methyl}-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [2.2]paracyclophane-based bidentate oxazoline–carbene ligands for the asymmetric 1,2-silylation of N -tosylaldimines

  摘要：

  A series of novel oxazoline-substituted imidazolium salts with planar and central chirality has been successfully synthesized and applied to copper-catalyzed enantioselective 1,2-silylation of N-tosylaldimines. The oxazoline-carbene copper complex generated in situ by the reaction of the oxazoline-substituted imidazolium and Cu2O demonstrated an exceptionally high catalytic activity in the asymmetric 1,2-silylation of N-tosylaldimines, affording chiral alpha-amino silanes with excellent yields and enantioselectivities. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.05.001

文献信息

• Enantioselective Addition of Silicon Nucleophiles to Aldimines Using a Preformed NHC-Copper(I) Complex as the Catalyst
  作者：Alexander Hensel、Kazuhiko Nagura、Lukas B. Delvos、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201402086

  日期：2014.5.5

  asymmetric addition of silicon nucleophiles to typical prochiral acceptors, the enantioselective 1,2‐addition to aldimines, is addressed. Activation of the SiB bond in the silicon pronucleophile by a copper(I) alkoxide with McQuade’s chiral six‐membered N‐heterocyclic carbene as a supporting ligand releases the silicon nucleophile, which adds to various aldimines with high levels of enantioselectivity. The

  解决了将硅亲核试剂不对称添加到典型的手性受体中的另一个主要挑战，即对醛亚胺的对映选择性1,2-加成。在Si的活化在硅pronucleophile乙键通过与麦奎德的手性六元N-杂环卡宾作为支撑配体释放硅亲核体，这增加了具有高水平的对映选择性的各种醛亚胺铜（I）醇盐。新方法提供了催化不对称地接触α-甲硅烷基化胺的方法。