4-(1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-yl)benzaldehyde | 157133-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[1-(trifluoroacetyl)piperidin-4-yl]benzaldehyde；4-[N-trifluoroacetyl(piperidin-4-yl)]benzaldehyde；4-[1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-yl]benzaldehyde
• CAS: 157133-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: NDQFJQYOWXDBLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-yl)benzaldehyde 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 4-(N-(4-(1-((4-cyanophenyl)sulfonyl)piperidin-4-yl)benzyl)-2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)acetamido)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stat3-Stat3 蛋白二聚体与水杨酸小分子的拮抗作用

  摘要：

  基于先前鉴定的抑制剂 S3I-201（IC 50 =86 μM ， K i >300 μM ），通过构效关系 (SAR) 研究鉴定出 50 多种新的致癌 Stat3 蛋白抑制剂。这些抑制剂的一个关键结构特征是水杨酸部分，它通过充当磷酸酪氨酸模拟物，被认为有助于与 Stat3 SH2 结构域的结合。几种类似物在抑制 Stat3 DNA 结合活性方面表现出比先导化合物更高的效力，体外 IC 50范围为 18.7–51.9 μM ，并且破坏 Stat3–pTyr 肽相互作用， K i值在 15.5–41 μM 之间。米范围。特别是一种药物在乳腺癌和多发性骨髓瘤肿瘤细胞中表现出对 Stat3 磷酸化的有效抑制，抑制 Stat3 靶基因的表达，并在含有活化 Stat3 蛋白的肿瘤细胞中诱导抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100194
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-phenyl-piperidin-1-yl)ethanone 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stat3-Stat3 蛋白二聚体与水杨酸小分子的拮抗作用

  摘要：

  基于先前鉴定的抑制剂 S3I-201（IC 50 =86 μM ， K i >300 μM ），通过构效关系 (SAR) 研究鉴定出 50 多种新的致癌 Stat3 蛋白抑制剂。这些抑制剂的一个关键结构特征是水杨酸部分，它通过充当磷酸酪氨酸模拟物，被认为有助于与 Stat3 SH2 结构域的结合。几种类似物在抑制 Stat3 DNA 结合活性方面表现出比先导化合物更高的效力，体外 IC 50范围为 18.7–51.9 μM ，并且破坏 Stat3–pTyr 肽相互作用， K i值在 15.5–41 μM 之间。米范围。特别是一种药物在乳腺癌和多发性骨髓瘤肿瘤细胞中表现出对 Stat3 磷酸化的有效抑制，抑制 Stat3 靶基因的表达，并在含有活化 Stat3 蛋白的肿瘤细胞中诱导抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100194

文献信息

• Substituted 2-hydroxy-4-(2-(phenylsulfonamido)acetamido)benzoic acid analogs as inhibitors of STAT protein
  申请人：University of Central Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US10196373B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-hydroxy-4-(2-(phenylsulfonamido)acetamido)benzoic acid analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of STAT protein activity; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a STAT protein activity dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的2-羟基-4-(2-(苯磺酰胺基)乙酰胺基)苯甲酸类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作STAT蛋白活性的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与STAT蛋白活性功能障碍相关的细胞不受控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• SUBSTITUTED 2-HYDROXY-4-(2-(PHENYLSULFONAMIDO)ACETAMIDO)BENZOIC ACID ANALOGS AS INHIBITORS OF STAT PROTEIN
  申请人：University of Central Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150038708A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-hydroxy-4-(2-(phenylsulfonamido)acetamido)benzoic acid analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of STAT protein activity; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a STAT protein activity dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及替代的2-羟基-4-(2-(苯磺酰胺)乙酰胺)苯甲酸类似物、其衍生物和相关化合物，它们可以作为STAT蛋白活性的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与STAT蛋白活性功能障碍相关的细胞增殖失控症状的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不意味着对本发明的限制。
• Substituted 2-hydroxy-4-(2-(phenylsulfonamido)acetamido)benzoic acid analogs as inhibitors of stat protein
  申请人：Turkson James

  公开号：US08846707B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-hydroxy-4-(2-(phenylsulfonamido)acetamido)benzoic acid analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of STAT protein activity; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a STAT protein activity dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，本发明涉及替代的2-羟基-4-(2-(苯磺酰胺基)乙酰胺基)苯甲酸类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作STAT蛋白活性的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与STAT蛋白活性功能障碍相关的细胞无限增殖紊乱的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不意味着对本发明的限制。
• QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150239850A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds of the formula I in which R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 and Y have the meanings indicated in claim 1 , are inhibitors of Tankyrase, and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer, cardiovascular diseases, central nervous system injury and different forms of inflammation.

  公式I中的化合物，其中R1、R2、R3、X1、X2和Y具有权利要求1中指示的含义，是Tankyrase的抑制剂，可以用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。
• 4- 4- 4-(Carboxyalkyl)-phenyl aminocarbonyl -phenyl -Piperidine als Aggregationshemmer
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0604800A1

  公开（公告）日：1994-07-06

  Die Erfindung betrifft Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel         A - B - C - D - E - COORa   ,(I) in der A bis E und Ra wie im Anspruch 1 definiert sind, insbesondere Verbindungen der Formel (II), deren Tautomere, deren Stereoisomere einschließlich deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, vorzugsweise aggregationshemmende Wirkungen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式如下的羧酸衍生物 A - B - C - D - E - COORa ,(I) 其中 A 至 E 和 Ra 如权利要求 1 所定义，特别是式 (II) 的化合物、 它们的同分异构体、它们的立体异构体，包括它们的混合物和它们的盐，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容盐，这些盐具有重要的药理特性，最好是抗聚集作用，含有这些化合物的药物及其制备工艺。