(4-methoxy)phenyl propyl sulfoxide | 21865-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxy)phenyl propyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(propylsulfinyl)benzene；1-methoxy-4-propylsulfinylbenzene
• CAS: 21865-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: DBMIRFNAOYJJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy)phenyl propyl sulfoxide 在 Cleland's reagent 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硫氨酸亚砜还原酶生物催化剂的发现和合理诱变，以扩大手性亚砜动力学拆分的底物范围

  摘要：

  甲硫氨酸亚砜还原酶 A (MsrA) 酶最近在外消旋亚砜的对映选择性动力学分辨率中发现了作为非氧化生物催化剂的应用。这项工作描述了选择性和稳健的 MsrA 生物催化剂的鉴定，这些催化剂能够在 8–64 mM 浓度下催化各种芳香族和脂肪族手性亚砜的对映选择性还原，并具有高产率和出色的 ee（高达 99%）。此外，为了扩大 MsrA 生物催化剂的底物范围，已经通过计算机合理诱变设计了一个突变酶库对接、分子动力学和结构核磁共振 (NMR) 研究。发现突变酶 MsrA33 可催化硫原子上带有非甲基取代基的庞大亚砜底物的动力学拆分，ees 高达 99%，克服了目前可用的 MsrA 生物催化剂的重大局限性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00372
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl propyl sulfide 在 air 、 三丁基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(4-methoxy)phenyl propyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  使用三烷基硼烷有效氧化膦、亚磷酸盐和硫化物

  摘要：

  在空气中用三烷基硼烷处理膦、亚磷酸酯或硫化物，以良好的产率得到相应的氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2229

文献信息

• A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent
  作者：Silvia Anselmi、Siyu Liu、Seong-Heun Kim、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1039/d0ob01966f

  日期：——

  Sulfoxides have been synthesised from various sulfide substrates under mild conditions exploiting CALB biocatalyst in the presence of urea hydrogen peroxide and AcOEt which acts with the dual role of solvent and reagent.

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。
• Efficient Aerobic Oxidation of Phosphines, Phosphites, and Sulfides by Using Trialkylborane
  作者：Kosuke Motoshima、Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.80.2229

  日期：2007.11.15

  Treatment of phosphines, phosphites, or sulfides with trialkylborane under air afforded the corresponding oxides in good yields.

  在空气中用三烷基硼烷处理膦、亚磷酸酯或硫化物，以良好的产率得到相应的氧化物。
• Discovery and Rational Mutagenesis of Methionine Sulfoxide Reductase Biocatalysts To Expand the Substrate Scope of the Kinetic Resolution of Chiral Sulfoxides
  作者：Silvia Anselmi、Alexandra T. P. Carvalho、Angela Serrano-Sanchez、Jose L. Ortega-Roldan、Jill Caswell、Iman Omar、Gustavo Perez-Ortiz、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.3c00372

  日期：——

  enzymes has been designed via rational mutagenesis utilizing in silico docking, molecular dynamics, and structural nuclear magnetic resonance (NMR) studies. The mutant enzyme MsrA33 was found to catalyze the kinetic resolution of bulky sulfoxide substrates bearing non-methyl substituents on the sulfur atom with ees up to 99%, overcoming a significant limitation of the currently available MsrA biocatalysts

  甲硫氨酸亚砜还原酶 A (MsrA) 酶最近在外消旋亚砜的对映选择性动力学分辨率中发现了作为非氧化生物催化剂的应用。这项工作描述了选择性和稳健的 MsrA 生物催化剂的鉴定，这些催化剂能够在 8–64 mM 浓度下催化各种芳香族和脂肪族手性亚砜的对映选择性还原，并具有高产率和出色的 ee（高达 99%）。此外，为了扩大 MsrA 生物催化剂的底物范围，已经通过计算机合理诱变设计了一个突变酶库对接、分子动力学和结构核磁共振 (NMR) 研究。发现突变酶 MsrA33 可催化硫原子上带有非甲基取代基的庞大亚砜底物的动力学拆分，ees 高达 99%，克服了目前可用的 MsrA 生物催化剂的重大局限性。