1-iodo-2-(prop-1-enyl)naphthalene | 1415725-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-iodo-2-(prop-1-enyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Iodo-2-prop-1-enylnaphthalene
• CAS: 1415725-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₁I
• 分子量: 294.135
• InChiKey: QYHXTBUWAPZDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Umicore M31 、 1-iodo-2-(prop-1-enyl)naphthalene 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤素螯合的Hoveyda-Grubbs型复分解催化剂的新家族

  摘要：

  配位，而不是插入：具有螯合卤原子的新钌亚苄基很容易制备，并表现出出色的稳定性和作为复分解催化剂的活性（见图）。结构活性研究表明，钌-卤素相互作用的强度可以在很宽的范围内进行调节，从而建立了一系列潜在的活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201202817
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-iodonaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-iodo-2-(prop-1-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Complexes of ruthenum, method for their preparation, and their application in olefin metathesis reactions

  摘要：

  本发明提供了新的配方（1）的钌配合物，其中包含由卤原子X形成的螯合环。本发明还涉及一种制备新的钌配合物的方法以及它们在醇醚反应中的应用。

  公开号：

  US09074028B2

文献信息

• Mechanistic Studies of Hoveyda-Grubbs Metathesis Catalysts Bearing S-, Br-, I-, and N-coordinating Naphthalene Ligands
  作者：Krzysztof Grudzień、Karolina Żukowska、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.201303826

  日期：2014.3.3

  the Hoveyda–Grubbs complex bearing S‐, Br‐, I‐, and N‐coordinating naphthalene ligands were synthesized and characterized with NMR and X‐ray studies. Depending on the arrangement of the coordinating sites on the naphthalene core, the isomeric catalysts differ in activity in model metathesis reactions. In particular, complexes with the RuCH bond adjacent to the second aromatic ring of the ligand suffer

  合成了带有S，Br，I和N配位萘配体的Hoveyda-Grubbs络合物的衍生物，并通过NMR和X射线研究对其进行了表征。根据对萘核心协调点的安排，同分异构催化剂活性模型复分解反应是不同的。特别地，相邻的所述第二芳环配体复合物与RuCH键从经历了它们的制备方法和起始困难受到影响。行为最有可能从周围的双键和排斥intraligand相互作用，其导致亚苄基的质子的异常化学位移位阻导出与观察到1 1 H NMR。此外，EXSY研究表明，卤素螯合的钌配合物表现出平衡，其中主要顺-Cl 2结构伴随有少量的异构体形式。通常，次要形式，在80℃下，用催化剂的观察到的活性的趋势相关成分测量内容，虽然一些例外复杂化机械图片。我们假设家庭卤素螯合复分解催化剂的启动机制开始与顺-Cl 2 ⇌反式-Cl 2异构化，虽然进一步的措施可能成为限速选择系统。