(Z)-ethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxyacrylate | 208054-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxyacrylate
• CAS: 208054-04-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ZMJAJMAUXGCQDV-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxyacrylate 在 三溴氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4,7-Dibromo-3,8-bis-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthetic Route to 4,7‐Dihalogenated 1,10‐Phenanthrolines with Additional Groups in 3,8‐Position: Soluble Precursors for Macrocyclic Oligophenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苯基)乙酸乙酯 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(Z)-ethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthetic Route to 4,7‐Dihalogenated 1,10‐Phenanthrolines with Additional Groups in 3,8‐Position: Soluble Precursors for Macrocyclic Oligophenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-#

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed rearrangement of allyl enol ethers to form chiral quaternary carbon centers via asymmetric allylic alkylation
  作者：Nazim Uddin、Mizzanoor Rahaman、Eduardo Alberch、Sharif A. Asad、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.065

  日期：2018.9

  Herein we report the first palladium(0)-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) of allyl enol ether via π-allylpalladium intermediate using Trost chiral diphosphine. This unprecedented reaction produced very rare α-aryl quaternary aldehydes with multi-functional groups. The main novelty in the chemistry demonstrates that enol ethers can be used as precursors for π-allylpalladium intermediates

  在本文中，我们报告了使用Trost手性二膦酸酯通过π-烯丙基钯中间体，通过烯丙基烯醇醚进行的第一个钯（0）催化的烯丙基烯醇醚不对称烯丙基烷基化（AAA）。这种空前的反应产生了非常罕见的具有多官能团的α-芳基季醛。化学中的主要新颖性表明，烯醇醚可用作π-烯丙基钯中间体的前体，这一发现当然是罕见的，据我们所知，也许没有先例。已发现手性配体（R，R）-L3在此Pd-AAA反应中是最佳的，并与一系列类似物提供良好至极佳的收率（80–95％）和对映选择性（70–90％）。
• Synthesis of α-aryl quaternary carbon centers
  作者：M. Mahmun Hossain、Eduardo Alberch、Nazim Uddin、Maria Shevyrev

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.412

  日期：——